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2-(2-옥소알킬리덴)테트라하이드로푸란 화학에서 최근의 발전

전문가 제언: ○ 친전자체와 1,3-디카르보닐 및 1,3 bis-실릴 에놀 에테르의 한 단지의 고리화는 다양한 이종 고리화 반응에 전략적인 합성 도구가 되고 있다. 촉매 선택에 따라 2-알킬리덴테트라하이드로푸란의 고리화는 여러 종류의 유도체의 반응의 시도를 통해 특이한 구조의 유도체들을 합성하게 된다. 이들 방법은 단순한 자연 제품의 합성을 포함하여 선택적 유기 전환 반응에 유용한 새로운 유기합성 시스템이라고 볼 수 있다.

○ 2-알킬리덴테트라하이드로푸란은 NBS-중재의 부롬화와 팔라듐 촉매작용의 교차-짝지음, BBr-중재의 고리 쪼개짐, 탈 수소화 반응, 팔라듐-촉매작용의 재배열, 수소화 반응 및 효소에 의한 동역학적 결정에 의해서 기능화가 가능하다. 합성된 유도체들은 대부분이 부분입체 이성질체로 항생물질과 인위적 생물학적 활성 물질과 같은 자연물질의 합성을 위해 다기능의 빌딩블록으로 그 활용가치가 높다고 판단된다.

○ 브롬화물의 제거와 이후 방향족화에 의해서 푸란이 만들어진다. 푸란은 중요한 합성 빌딩 블록을 나타내고 제약학적으로 관련된 다양한 자연 생산물에서 일어난다. 푸란 유도체에 관련된 합성 약품 아미다론은 할부정맥과 항협심증 성질을 보이고 이의 치료에 사용된다. 신약개발의 원천이 되는 즉 생물학적 활성을 보이는 신 물질들의 개발을 위해서는 2-알킬리덴테트라하이드로푸란의 합성 전략은 매우 중요하다고 본다.

○ Diels-Alder 반응의 최적화를 통한 이소벤조푸란 생성 반응 및 이들의 물리적 안정성의 확인은 매우 중요하여 다양한 기능성그룹의 특성을 보이는 이소벤조푸란 유도체의 합성방법이 가능해졌다. 몇 가지의 고리화 전략이 있을 수 있고 이로서 이소벤조푸란을 기초한 다양한 다-기능성 시약들의 제조가 가능하다고 판단된다. 이 반응은 생물활성의 첨연물의 합성 및 생물모방기술에 적용할 수 있어 발전에 기대가 크다.

저자: Bellur, E; Feist, H; Langer, P; AF Bellur, Esen; Feist, Holger; Langer, Peter
자료유형: 학술정보