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아자-Michael 첨가를 거쳐 설폰일 혹은 설핀일기가 결합된 N-사치환 사이클람 유도체의 합성

전문가 제언: ○ 거대 고리 사이클람은 1,4,8,11 위치에 질소를 포함한 14-원자 고리 화합물로 그 자체로도 상전이 촉매와 용액에서 분리 추출에 사용되지만 특히 배위화학에서 사용되는 중요한 거대 고리 리간드중의 하나이다. 사이클람-금속 착물은 HIV 억제제 등 생의약품과 용액에서 이온과 분자에 대한 센서 및 비대칭 촉매로도 널리 사용된다.

○ 사이클람이 배위화학에서 중용성과 그 금속 착물의 응용성 때문에 질소에 펜던트 암을 도입한 다양한 사이클람 유도체가 개발되었다. 펜던트암이 결합되면 용액에서 작용뿐만 아니라 용해도도 조절할 수 있다. 과플루오로 꼬리가 결합된 사이클람 유도체는 플루오로 이상성 촉매로 사용된다. 사이클람에 친양쪽성기를 도입하면 거대 고리 계면활성제를 얻을 수 있다.

○ 4개의 아릴설폰일 혹은 아릴설핀일 펜던트 암이 결합된 아자-거대 고리는 이이소프로판올/물 매체에서 페닐바니닐 설폰, 페닐바이닐 설폭사이드 혹은 (R)-톨릴바이닐 설폭사이드에 대한 사이클람의 친핵성 첨가로 좋은 수득률로 합성된다. 테트라에틸설폰일페닐 치환 거대 고리의 결정구조는 X-선 회절법에 의해 결정하였다.

○ 테트라설핀일 다-고리 화합물들은 질산구리와 반응하여 용이하게 착물을 형성한다. 보조 리간드로 작용하는 4개의 설핀일 혹은 설폰일기가 Cu(II)와 Eu (III)에 결합된 다-고리 착물을 녹색분말과 청색분말로 얻을 수 있다. 이 화합물들로부터 원소분석, IR과 UV-가시 스펙트럼 및 ESI-MS 스펙트럼으로 구조를 확인하였다.

○ 에틸페닐설폰일과 에틸아릴설핀일 펜던트 암이 결합된 사이클람 유도체의 배위성질의 일차적 연구는 설폭사이드가 배위기로 작용한다는 것을 나타내준다. 구리(II) 착물에서 설폭사이드 펜던트 암은 4개의 거대 고리 질소 원자에 추가해서 보조 배위기로 작용한다. 유로퓸(III)과 배위 화합물에서는 설핀일 작용기 거대 고리가 여러 자리 리간드로 작용한다.

저자: de Castries, A; Escande, A; Fensterbank, H; Magnier, E; Marrot, J; Larpent, C; AF de Castries, Augustin; Escande, Aude; Fensterbank, Helene; Magnier, Emmanuel; Marrot, Jerome; Larpent, Chantal
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공