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마이크로파 가열과 이리듐 및 로듐 촉매를 이용한 고리이성질체화 반응에 의한 여러고리 피롤 유도체의 다성분 짝지움 합성

전문가 제언: ○ 여러 고리 화합물의 합성은 일반적으로 많은 단계에 걸쳐 다양한 종류의 반응들을 사용하여야 하며 그 결과 총수율이 10% 이내로 낮은 것이 보통이다. 저자들은 이리듐 또는 로듐 전이금속 촉매를 이용한 다성분 고리첨가 반응을 이용하여 원하는 여러 고리 화합물들을 1-2단계 만에 50% 내외의 높은 수율로 얻었다.

○ 여러 고리 구조의 형성은 enynes 중간체를 이용한 Diels-Alder 반응이나 dienyne 중간체로부터의 [4+2} 고리첨가 반응, cyclopropylenyne 중간체로부터의 [5+2] 고리첨가 반응을 이용 하였으며, 저자들은 여러 구조의 중간체들을 사용하여 여러 종류의 경직된 α-아미노산 또는 β-아미노산을 포함하는 여러 고리 화합물들을 합성하였다.

○ 인공으로 합성된 경직된 α-아미노산 또는 β-아미노산을 포함하는 여러 고리 화합물들은 독특한 생리활성을 가지기 쉬우므로 신약 개발에 유용할 것으로 보인다. 신약 개발을 위해서는 다양한 유도체를 쉽고 신속하게 만들 수 있어야 하는데 위에 언급된 다성분 짝지음 반응은 매우 효율적 합성법이다.

○ 최근의 신약은 대부분 몇 개의 카이랄 중심을 가지고 있으므로 항상 여러 입체이성질체들의 동반 합성이 일어난다. 그러나 신약으로 허가받기 위해서는 단일 입체이성질체로 분리해야 하며 이 과정에서 막대한 수율 저하가 발생한다. 저자들은 카이랄 아민에서 출발하여 중간체 enyne을 단일 부분입체이성질체로 얻었고 연속된 전이금속 촉매 고리 이성질체화 반응에서도 단일 이성질체를 얻음으로써 이것이 매우 효율적인 카이랄 합성법임을 증명하였다.

○ 이 반응은 여러 단계의 반응을 한 반응기 안에서 연속적으로 일어나게 하였고, 중간체도 정제 없이 바로 다음 반응에 투입하여 분리, 정제 과정들을 생략하였으며, 마이크로파 가열법으로 반응 시간을 획기적으로 단축하는 등 효율적 합성공정의 모범적 사례를 보여 주었다. 다만 촉매의 종류나 작용 메커니즘에 대한 연구가 부족하여 다양한 유도체의 합성이 아직은 제한적이다.

저자: Yamamoto, Y; Hayashi, H; AF Yamamoto, Yoshihiko; Hayashi, Hiroki
자료유형: 학술정보