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비균제 화합물 합성을 위한 유기촉매

전문가 제언: ○ 광학 활성인 키랄 화합물은 광학적, 생리학적 특성을 가지고 있으므로 의약품, 전자 및 광학장치, 특수한 기능을 가진 고분자의 성분, 생리활성의 프로브로서 널리 쓰이고 있으며, 이들 물질의 합성과정에서 입체선택성을 부여하는 비균제 촉매에 의한 합성 연구가 유기화학의 중심 연구 과제라 할 수 있다.

○ 그러나 지난 세기의 마지막 까지도 비균제 합성을 위한 촉매로서 천이금속착체나 효소가 비균제 촉매로 주로 검토되어 왔으나 작은 크기의 유기분자를 비균제 합성의 촉매로 사용하려는 시도는 매우 적었다.

○ 비균제 유기촉매의 발전과정에서 전기가 이루어진 1970년대라 할 수 있는데 Hajos와 Wiechert들이 단순한 아미노산의 일종인 프롤린을 촉매로 사용하여 매우 입체선택성이 높은 알돌들이 얻어질 수 있다는 사실이 보고된 이래 유기촉매 연구는 비약적으로 발전하게 되었다.

○ 비균제 유기촉매는 사실 화학보다는 생물학을 중심으로 발전하여 이제는 그 비중이 결코 금속촉매나 효소에 못하지 않다. 그러나 유기촉매의 중요성이 인식된 것은 극히 최근이다. 유기촉매는 금속촉매에 비해 매우 간단한 유기분자를 사용하면서도 대부분의 중요한 유기합성 반응에서 높은 수율과 입체선택성을 실현 할 수 있다.

○ 사실 유기촉매는 사용 시에 공기 중의 수분이나 산소에 영향을 받지 않으므로 불활성 기체 분위기를 만들어 줄 필요가 없으며 엄격하게 건조한 용매의 사용이나 반응온도를 저온으로 할 필요가 없다. 금속의 제거가 엄격하게 요구되는 의약품에서 유기촉매의 사용이 절실하다.

○ 본고는 친핵적 첨가, 친핵적 치환, 고리화 첨가, 레독스 반응 등 거의 모든 합성분야에서 채용되는 반응을 망라하여 최근 2년간의 진전에 대해 소개하고 있는데 의약품 등의 정밀화학제품의 개발, 환경문제나 원가절감문제에 직면한 우리 화학산업에 절실히 요구되는 귀중한 자료로 사료된다.

저자: Pellissier, H; AF Pellissier, Helene
자료유형: 학술정보