코크레미신과 맥과리미신의 구조적 분류의 EPC-합성 Part 1: 코크레미신의 하이드린덴의 EPC-합성 방향 (Towards EPC-syntheses of the structural class of cochleamycins and macquarimicins. Part 1: EPC-synthesis of the hydrindene subunit of the cochleamycins)

전문가 제언

○ 이 평론에서는 생리학적으로 활성인 미생물의 2차 대산물인 코크레미신의 cis-하이덴 하위단위의 EPC-합성과 라세미화합물이 소개되었다. 하위 단위의 분자 내의 5개의 입체형질 중심이 Diels-Alder 반응, 입체선택성의 메틸화와 수화물의 환원을 통하여 높은 입체선택성으로 도입 되었고 친핵체의 첨가, 산성조건의 쪼개짐, 위치선택성의 Shapiro 반응 및 2차 알코올의 전환은 중요한 이후 반응단계가 될 것으로 믿어진다.

○ 병원체의 증가되는 내성으로 새로운 항생제의 개발을 요구하고 있다. 항생물질들을 대별하면 β-락탐 계열인 페니실린류, 세파로스포린류, 카바페넴류 등과 아미노글리코사이드 계열인 가나마이신, 아미카신, 겐타마이신, 하베카신 등 마크로라이드 계열인 에리스로마이신, 록스스로마이신 등으로 분류할 수 있는데, 이들 대부분의 약물들은 그람양성 내성균주에 감수성이 미약하여 감염치료에 문제점으로 보인다.

○ 내성균주에 강력한 항균작용을 보이는 약물로는 리네졸리드(Linezolid)가 개발되어 사용되고 있는데, 이 물질은 기존 항생물질의 구조와는 전혀 다른 새로운 옥자졸리디논 유도체에 속한다. 새로운 내성균주들이 발견되고 있고, 이들에 의해 감염된 질병치료에 기존의 항생물질로는 완치가 어렵다. 코크레미신의 고리형 화합물의 구조를 확인되었고 이의 하위단위의 합성경로가 밝혀져 이들의 개발이 기대되고 있다.

○ 위치 및 입체선택성의 화합물의 효율적인 합성을 위해서는 촉매의 합리적 선택이 중요하다. 고효율 및 고-활성의 새로운 촉매 개발은 유기합성의 학문적인 관심은 물론이고 실용화를 위한 가장 중요한 연구핵심이다. 거울상선택성, 입체선택성 및 위치선택성과 같은 특정 기하학적 구조에 의한 특성적 기능성 물질의 합성으로 반도체, 의학, 제약 분야 등의 고부가가치의 신 물질 디자인의 폭이 넓어지리라 믿는다.

저자

Chrobok, A; Gossinger, E; Orglmeister, E; Pflugseder, K; Schwaiger, J; Wuggenig, F; AF Chrobok, A.; Gossinger, E.; Orglmeister, E.; Pflugseder, K.; Schwaiger, J.; Wuggenig, F.

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2007

권(호)

63(34)

잡지명

Tetrahedron

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

8311~8325

분석자

김*원

분석물

• 코크레미신과 맥과리미신의 구조적 분류의 EPC-합성 Part 1-코크레미신의 하이드린덴의 EPC-합성 방향.pdf [251,444 byte]

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