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α,β-불포화 trifluoromethylketone화학의 최근의 진보

전문가 제언: ○ trifluoromethyl기는 특이한 입체전자성을 가지고 있어 유기화학에서 독특한 위치를 차지하는 치환기로 알려져 있다. CF3기와 methyl기는 비슷한 크기의 반데바알스 반경을 가지고 있으나 전기음성도는 원소 중에서 가장 크므로 분자 내의 전자밀도의 분포를 바꾸어 반응성에 큰 변화를 일으킴과 동시에 친유성을 증가시켜준다. 그러므로 생체 내에서 분자의 생리적인 활성을 증가시키고 의약품 분자로서 수송능력을 부여한다.

○ 더욱이 C-F 결합력이 C-H 결합력에 비해 강하므로 분자의 내구성이 증가되어 생체 내에서의 대사과정에서 나타타는 바람직하지 않은 부반응을 억제한다.

○ 그러므로 의약품 합성과정에서 CF3기의 도입은 의약품 합성에서 매우 중요한 의미를 가진다. 유기화합물에 플로린을 도입하기 위해서는 직접 플로린을 사용하여 치환반응을 거치거나 trifluoromethyl화하는 방법이 채택되는 것이 일반적이나 이러한 합성법으로는 CF3기를 분자 내에 원하는 위치에 도입된다는 보장이 없다.l

○ α,β-불포화 trifluoromethylketone은 시중에서 용이하게 획득되는 화합물로서 이를 합성의 출발물질로 이용하면 지방족고리, 방향족 탄소고리, 헤테로고리화합물에 원하는 위치에 CF3 기를 도입할 수 있는 이점이 있다. 이 분야에 관련된 1999년까지의 연구 결과들은 이미 2개의 문헌으로 정리된 바 있다.

○ 본고에서는 그 이후 7년간에 제출된 보고에 국한하여 최근 이 분야 화학의 발전 상황을 소개하고 있다. 전술한 바와 같이 이 반응은 온화한 반응 조건에서 용이하게 비교적 높은 수율과 생성물의 높은 이성질체 선택성이 가능하여 다양한 합성대상물에 적용이 가능하므로 앞으로 헤테로고리 합성에 그 활용이 확대될 것으로 기대되므로 정밀합성 종사자에게 귀중한 자료와 지침을 제공할 수 있을 것으로 기대된다.

저자: Druzhinin, SV; Balenkova, ES; Nenajdenko, VG; AF Druzhinin, Sergey V.; Balenkova, Elizabeth S.; Nenajdenko, Valentine G.
자료유형: 학술정보