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라디칼 1,4 및 1,2-아릴 이동에 의한 치환된 3-아릴피페리딘과 3-아릴피롤리딘의 합성

전문가 제언
○ 라디칼 1,4- 및 1,2-아릴 이동을 통해 3-아릴피릴리딘의 합성 경로가 소개되었다. 피페리딘은 N-알리아릴술폰아미드에 크산데이트의 첨가하여 아세틸화와 라우릴 과산화물로 처리하여 1,4-전환 제품을 얻는다. 이 화합물은 산성 가수분해로 피페리딘 유도체로 전환한다. 포화 3-아릴피롤리딘은 크산데이트로 시작하여 쉽게 얻을 수 있다. 이들은 다양한 생물학적 특성으로 신경전달 약품합성에 이용되어 큰 의미가 있다.

○ 고리 구조를 가진 유기화합물에서 고리 구성원자가 탄소 이외에 하나 또는 그 이상의 질소, 산소, 황, 인, 규소 등의 원자로 치환된 이종고리화합물로서 피리딘, 퀴놀린, 푸란, 피란, 티오펜, 피리미딘 등 다수 존재한다. 이들은 알칼로이드 등 천연물 이외에 생리적으로 중요한 비타민이나 호르몬, 염료 등 약리 작용을 가진 물질의 합성에 이용되며 공업적으로 중요한 제약 중간체로 그 합성경로가 중요한 관심대상이 된다.

○ 유전정보를 전달하는 핵산은 헤테로 고리 단위가 긴 사슬을 이루고 있으며 천연에서 산출되는 색소, 비타민, 향료, 항생제 등도 이종고리 화합물로 구성되어 있다. 또한 살충제, 제초제, 염료, 플라스틱 등 산업적 활용도가 매우 높다. 이들은 초기에는 동식물, 석탄가스 등에서 실험적으로 분리하였으나 산업화를 위해서는 공정이 간단하고 공해 유발이 적은 친환경적이며 경제적인 합성 방법의 개발이 필요하다.

○ 이종고리 화합물은 대부분 소량, 다품종의 정밀화학제품으로 그 부가가치가 높다. 특히 의약품, 농업용 화학품 등은 고가로 거래되고 있을 뿐 아니라 여러 형태의 국제 특허로 접근이 어려워 새로운 제조공정의 개발은 곧 높은 벤처산업이다. 이러한 기초 유기합성의 기반 위에서 나노 및 바이오제품으로 지향해야 하며 그러한 의미에서 이종고리화합물의 합성 방법의 개발은 우리 산업에 매우 중요한 과제가 되고 있다.
저자
Gheorghe, A; Quiclet-Sire, B; Vila, X; Zard, SZ; AF Gheorghe, Alexandru; Quiclet-Sire, Beatrice; Vila, Xavier; Zard, Samir Z.
자료유형
학술정보
원문언어
영어
기업산업분류
화학·화공
연도
2007
권(호)
63(30)
잡지명
Tetrahedron
과학기술
표준분류
화학·화공
페이지
7187~7212
분석자
김*원
분석물
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