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보호된 타타르이미드의 부분입체 선택성 환원성 벤질옥시메틸화 반응을 근거한 피롤리딘 아자당과 유사아자당의 유용한 합성법

전문가 제언: ○ 폴리하이드록실 피페리딘과 피롤리딘 및 알카로이드는 글리코시다아제라는 특이성 효소를 선택적으로 억제하는 화합물이다. 피라노오스와 푸라노오스의 고리산소를 아미노기로 치환한 천연물들은 글리코시다아제 억제제로 사용된다.

○ 글리코시다아제는 정상세포의 성장 ,조절 및 발육에 대한 긴요한 과정에 관여한다. 역으로 글리코시다아제 억제제는 당뇨병과 같은 대사 장애를 치료하고 혹은 항바이러스, 항박테리아 및 항암제로 사용된다. 이런 관점에서 글리코시다아제 반응의 연구와 특이 선택성 글리코시다아제 억제제의 개발을 위하여 다양한 아자당과 유사 아자당과 같은 글리코시다아제 합성법 개발이 촉진하게 되었다.

○ 광학적으로 활성인 3-아지도-2-아세트아미도 프로판알의 효소-촉매 알돌 축합과 축합생성물의 직접 가수소분해로 6-데옥시아자당을 합성하였다. 혹은 광학적으로 활성인 타타르산을 출발물질로 사용하여 생성된 피롤리딘 혹은 피리딘 고리의 α-위치에 하이드록시메틸기를 간접적으로 도입하는 다단계의 반응을 거쳐야한다. 이 방법들은 부분입체 선택성을 나타내주지 못하였다.

○ 타타르이미드, Mg 및 촉매량의 HgCl2의 혼합물에 염화 벤질옥시메틸 용액을 가해주면 부분입체 이성질체로 원하는 N,O-아세탈을 형성한다. 환원성 탈하이드록시화 반응은 원하는 트랜스-벤질옥시메틸화 생성물, (3R,4R,5R)-5-벤질옥시메틸-3,4-다이벤질옥시-2-피롤리돈(락탐)을 62% 수득률로 형성한다.

○ (3R,4R,5R)-5-벤질옥시메틸-3,4-다이벤질옥시-2-피롤리돈(락탐)을 중간체로 사용하여 글리코시다아제 억제제, DAB 1, N-하이드록시-DAB 1, 6-데옥시-DMDP 및 (2R,3R,4R,5S)-2-(하이드록시메틸)-5-(4-하이드록시페닐)피롤리딘-3,4-다이올 좋은 수득률로 합성할 수 있다. 새로운 유사 아자당과 알카로이드의 거울상 선택적 합성에 관한 락탐 중간체의 연구와 그 응용에 관한 연구는 현재 진행 중에 있다.

저자: Zhou, X; Liu, WJ; Ye, JL; Huang, PQ; AF Zhou, Xiang; Liu, Wen-Jun; Ye, Jian-Liang; Huang, Pei-Qiang
자료유형: 학술정보