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이종고리를 위한 도미노의 방법 (The domino way to heterocycles)

전문가 제언
○ 이종고리형 분자는 이들 대부분이 중요한 생물학적 성질을 보이기 때문에 이 합성은 유기 합성의 목표가 되고 있다. 그러므로 이종-다고리식의 입체선택성의 합성의 전략은 합성적인 유기 화학의 분야에서 대단한 관심을 지속적으로 받고 있다. 이종고리화 반응에서 도미노 반응, 직렬반응 및 연속 단계 반응은 중요한 역할을 하고 있어 매우 흥미로우며 생물시스템을 바로 이해하는데 결정적인 역할을 할 것으로 기대된다.

○ 산소를 포함하는 이종고리의 합성적인 전략은 2-(벤졸옥시)아세트알데히드와 (1S,2R)-1-비닐사이클로펜탄-1,2-디올의 산-중재의 반응에 초점을 둔다. 이 반응은 테트라하이드로푸란으로 유도하고 이는 자연물의 필수 입체화학을 함유한 것이 특징이다. 이 유도체들은 대부분이 부분입체 이성질체로 인위적 생물학적 활성 물질과 같은 자연물질의 합성을 위해 다기능의 빌딩블록으로 그 활용가치가 높다고 판단된다.

○ 최근 초분자화학 분야가 생물계의 천연적인 수용체를 합성 수용체의 개발에 핵심기술로 등장하고 있다. 로듐 카바노이드-개시의 쌍극성 고리첨가, 니트로알켄 [4,2]/[3,2]-고리부가, aza-Cope/Mannich 연속 단계 및 고리-열림 상호교환 화학은 유기합성 도구로 많이 활용되고 있으며 특히 고리화 복합물의 반응에 기본이 되기 때문에 의학 및 제약계의 다양한 분야로의 응용개발 가능성이 무한할 것으로 생각된다.

○ Diels-Alder 반응의 최적화를 통한 이소벤조푸란 생성 반응 및 이들의 물리적 안정성의 확인은 매우 중요하여 다양한 기능성그룹의 특성을 보이는 이소벤조푸란 유도체의 합성방법이 가능해졌다. 특히 최근에 도미노 이종 Diels-Alder 고리첨가 연속 단계 반응이 개발되어 합성화학에서 대단한 지속적 관심을 받고 있다. 이 합성기술은 생물활성의 천연물의 합성 및 생물 모방 합성에 적용할 수 있어 발전에 기대가 크다.
저자
Padwa, A; Bur, SK; AF Padwa, Albert; Bur, Scott K.
자료유형
학술정보
원문언어
영어
기업산업분류
화학·화공
연도
2007
권(호)
63(25)
잡지명
Tetrahedron
과학기술
표준분류
화학·화공
페이지
5341~5378
분석자
김*원
분석물
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