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알데하이드에 대한 유기아연 시약의 비대칭 첨가에 대한 광학적으로 순수한 N-(페로센일메틸)아제티딘-2-일 (다이페닐)메탄올 촉매의 평가

전문가 제언: ○ 탄소-탄소 결합형성 반응은 유기합성에서 가장 기본적인 반응이며 그 중 하나가 유기금소 화합물을 사용하는 방법이다. 카보닐 화합물에 대한 Grignard 시약의 반응은 가장 고전적이고 일반적인 반응이다. 최근에는 유기 전이금속 촉매를 사용한 합성법 개발이 많이 이루어지고 있다. 그 중의 하나가 유기아연 화합물이다.

○ 유기아연 화합물은 우수한 친핵체로 다른 할로겐 화합물과 같은 친전자체와 교차 짝지음 반응을 일으켜서 탄소-탄소 결합을 형성하거나 카보닐 화합물에 친핵체로 작용하여 친핵성 첨가반응에 의해 탄소-탄소결합을 형성한다. 유기아연 화합물 중 다이에틸아연, 다이페닐아연 알카인일아연과 같은 유기아연 시약이 가장 우수한 친핵체로 사용된다.

○ 저자들은 촉매량의 카이랄 리간드의 존재에서 알데하이드에 대한 다이메틸아연을 첨가하여 수득률이 높고 거울상 선택성이 큰 비대칭 합성법을 개발하였다. 촉매로 개발된 카이랄 리간드는 카이랄 페로센일 β-아미노 알코올, [N-(페로센일메틸)-아제티딘-2-일-(다이페닐)메탄올]이다.

○ 이 카이랄 리간드 존재에서 벤즈알데하이드와 다이에틸아연이 첨가되면 (S)-1-프로판올, 다이메틸아연과 작용하면 (S)-1-페닐에탄올이 생성된다. 카이랄 리간드와 보론산의 존재에서 다이페닐 아연과 작용하면 광학적으로 순수한 다이아릴알코올을 합성할 수 있다. 광학적으로 순수한 프로파길 알코올을 얻기 위하여 카이랄 리간드의 존재에서 알데하이드에 대한 알카인일아연의 비대칭 첨가반응을 적용할 수 있다.

○ 생성되는 1-하이드록시에틸 부분은 천연물과 의약품의 구조에 널리 분포되어 있는 중요한 구조를 이루고 있다. 아릴 이동 생성물, 다이아릴메탄올은 의약학적, 생물학적으로 중요한 화합물을 제조하는 중간체이다. 생성되는 카이랄 프로파길 알코올은 천연물과 의약품을 포함한 많은 유기 화합물의 중요한 선구물질이 된다. 프로파길 알코올의 아세틸렌과 하이드록실기 부분은 다양한 분자골격을 구성하는데 사용될 수 있다.

저자: Wang, MC; Zhang, QJ; Zhao, WX; Wang, XD; Ding, X; Jing, TT; Song, MP; AF Wang, Min-Can; Zhang, Qing-Jian; Zhao, Wen-Xian; Wang, Xiao-Dan; Ding, Xue; Jing, Tao-Tao; Song, Mao-Ping
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공