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슬피닐 및 슬포닐 엔온의 화학

전문가 제언: ○ 슬폰과 슬폭시드는 ROS-C=C-COR, RO2S-C=C-COR, RO2S-C≡C-COR, C=C{(COR)(SOR)}, C=C{(COR)(SO2R)}, Q-SOR, Q-SO2R(Q: quinone)의 구조를 가지고 있는 화합물로서 슬포닐과 슬피닐 엔온이라고도 한다. 이들 화합물들은 하나의 2중 결합에 두 개의 전자흡인성기를 가지고 있어 반응성이 매우 풍부하여 현대 유기합성화학에서는 아주 유용한 화합물로 인식되고 있다.

○ 슬포닐과 슬피닐 엔온은 2중 결합부분에 전자밀도가 적어 다양한 친핵체와 매우 용이하게 반응하여 Michael 첨가반응은 물론 기능화된 알켄과 친핵적 치환반응을 하므로 헤테로고리화합물의 합성에 널리 사용되며 그 결과 고리상에 카보닐기를 치환기로 가지면서 슬포닐이나 슬피닐 엔온구조를 제공한다.

○ 또 슬포닐과 슬피닐 엔온은 좋은 탈리기인 RSO- 또는 R-SO2-를 가지고 있어 반응의 활성화를 증가시키는 역할 이외에 합성 대상물에서 용이하게 제거된다는 특징을 가지고 있다.

○ 최근 키랄성을 나타내는 불포화 슬폭시드가 큰 주목을 받고 있는데 앞으로 천연 화합물이나 생리적으로 활성을 나타내는 광학활성 물질의 합성에서 크게 활약할 것으로 기대된다.

○ 본고는 α-나 β-위에 카보닐기를 갖는 불포화 슬포닐과 슬피닐 엔온의 제법과 반응성 및 그 응용에 관한 최근의 연구결과를 소개하고 있는데 슬피닐과 슬포닐의 에스테르나 방향족이나 헤테로고리 중의 존재하는 2중 결합과 연결된 화합물에 대한 내용은 본고에 포함되어 있지 않으며 알데히드, 케톤, 퀴논에 관련된 최근의 연구문헌에 국한하여 소개하고 있어서 정밀화학 연구자에게 귀중한 자료를 제공하고 있다.

저자: Nenajdenko, VG; Krasovskiy, AL; Balenkova, ES; AF Nenajdenko, Valentine G.; Krasovskiy, Arkady L.; Balenkova, Elizabeth S.
자료유형: 학술정보