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외향고리 링을 가진 포르피린 파트 22: deoxophylloerythroetioporphrin(DPEP), 서쪽 고리 닫힘과 개선된 b-빌렌 방법론을 사용한 3개 고리 동족체 및 5개의 관련 비극성 박테리아 페트로포르피린

전문가 제언: ○ 에티오프로피린-Ⅲ와 디옥소필로에르트로에티오프로피린(DPEP)의 새로운 합성 방법론이 소개되고 있다. 자기조립반응은 오래전부터 알려져 있는 반응이다. 자연에 존재하는 화합물이나 합성한 화합물은 모두 주위 환경에 따라 자기조립 능력을 가지고 있다. 분자조각을 배열하여 분자모델로 꿰맞추어서 조립한 것이다. 구성분자 조각으로 이루어지는 거대분자의 합성방법을 제시하고 있어 새로운 연구 분야로 믿어진다.

○ 5-개의 카르복실 링으로 통합하는 이피롤의 중간체는 시클로펜타[b]피롤로부터 쉽게 만들어진다. 6-, 7- 또는 8-개의 카르복실 링을 가진 관련된 이피롤은 온화한 산성 조건에서 이피롤메탄 카발디하이드와 반응할 때 b-빌렌을 제공한다고 알려졌다. 이 접근은 이전의 연구에서 보고된 방법보다 더 우수한 수율의 DEPE를 제공할 뿐만 아니라 관련된 페트로포르피린의 합성에도 확장될 수 있어 그 의미가 크다고 판단된다.

○ 에티오프로피린-Ⅲ와 (DPEP) 금속화한 유도체의 구조는 이들이 헴과 엽록소 각각과 똑같은 카본 골격을 가지고 있다는 데서 크게 매력이 있고 금속포르피린 고리의 존재는 이 침전물의 생물학적 원천에 대하여 지원하는 증거를 제공한다. 이 합성 방법은 수소의 비 공유결합성이 높은 고리형성 화합물의 조각성분으로 선정하여 배열하므로 분자설계에 새로운 개념을 제공해주고 있어 활용범위가 넓다고 본다.

○ 4개의 피롤고리가 한 개의 메틴 다리로 연결된 구조를 가지고 있는 화합물인 포르피린은 금속이온과 킬레이트결합을 형성하여 생체 내에서 다양한 생리활성을 보이고 있으므로 이를 모방하기 위한 연구가 진행되었으며 이들 물질에 대한 물리 화학적 특성 및 그 기능을 검토하는 것은 고-효율성, 고-선택성의 유기합성반의 개발에 중요한 의미를 가지고 넓은 범위의 포르피린 분자 합성에 크게 확장될 것으로 보인다.

저자: Lash, TD; Li, W; Quizon-Colquitt, DM; AF Lash, Timothy D.; Li, Wei; Quizon-Colquitt, Desiree M.
자료유형: 학술정보