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나이트로지방족 화합물을 포함한 Michael 첨가-고리닫힘 상호교환을 거쳐 벤조-접합 중간고리 에터의 합성

전문가 제언: ○ 중간-크기 옥사고리는 많은 거대고리, 해양독소, 타감시약, 항암제 및 다른 생활성 천연물의 골격을 구성하고 있다. 이와 같은 옥사고리를 합성하는 데는 현재 짝지음, 고리 확충/토막 내기, 자리 옮김 및 그 밖의 다양한 방법이 사용되어 왔다. 그러나 이 합성법들은 반응단계가 길고 중간체의 분리 등 단점을 갖고 있다. 고리 닫힘 상호교환(Ring Closing Metathesis, RCM) 반응을 사용하면 이 단점을 보완하여 간단하게 중간-크기 옥사고리를 합성할 수 있다.

○ 현재까지 RCM 선구물질의 합성은 번거로운 다단계의 반응을 거쳐 이루어져 왔다. 나이트로알켄은 나이트로메테인과 대응하는 알데하이드로부터 Henry 반응을 거쳐 비교적 용이하게 높은 수득률로 제조된다. o-알릴옥시, o-바이닐옥시 및 o-프로파길옥시기를 가진 새로운 RCM 반응 선구물질, β-나이트로스타이렌은 다양한 친핵체와 Michael 첨가반응에 의해 합성된다.

○ Michael 첨가물에 Grubbs 촉매를 사용하면 엔아인 상호교환을 거쳐 좋은 수득률로 벤조-접합 중간고리 에터를 형성한다. 이 벤조-접합 중간고리 에터들은 나이트로알킬기와 올레핀/다이엔 부분을 포함한 8~9원자고리를 형성한다. 이 작용기들은 용이하게 다른 작용기로 변환된다. 같은 조건에서 산소와 황을 함유한 9-원자고리 에터를 합성할 수 있다.

○ Michael-RCM 합성법을 벤조-접합 중간고리 에터 골격을 가진 원격조절 천연물질인 helianane, heliannuol A등을 합성하는데 응용할 수 있다. 나이트로 알킬부분은 천연물에 있는 벤질메틸기로 변환시킬 수 있다. 이 합성전략을 α,β-불포화 케톤 에스터와 같은 다른 Michael 받개로 확충할 수 있다.

저자: Deb, I; John, S; Namboothiri, INN; AF Deb, Indubhusan; John, Sumod; Namboothiri, Irishi N. N.
자료유형: 학술정보