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키랄 덴드리머구조를 갖는 폴리스테렌의 합성과 N-디페닐포스피노일 아릴아민에 디에틸아연의 입체선택적 첨가반응에서 키랄 배위자로서의 응용

전문가 제언: ○ 이민에 유기금속화합물을 첨가시킴으로 비균제 키랄아민을 얻을 수 있는데 이는 생리활성이나 광학활성 분자를 합성하는 비균제 합성방법으로서 매우 중요하다. 본고의 필자들은 키랄 아미노 알코올이나 이들에 상응하는 공중합체를 포함하는 알릴금속 시약을 입체 선택적으로 이민에 첨가하여 정량적인 수율과 입체선택성이 96%에 이르는 알릴아민의 합성, 루이스산에 의해 활성화된 키랄 이민의 부분 입체이성질체적인 알릴화 반응을 통하여 상응하는 광학활성이 2급 호모 알릴아민의 합성도 성공한 바 있다.

○ 또 최근 norephedrine이나 상응되는 공중합체로부터 얻어진 키랄 β-아미노 알코올을 사용하여 효과적으로 2중 촉매에 의해 루이스산을 활성화제로 사용하여 고리 밖 쪽의 C=N결합에 diethylzinc 첨가반응에 성공한 바 있는데 높은 수율과 순도를 가진 아민이 얻어짐을 보고한 바 있다.

○ 덴드리머는 매우 가지가 많고 구조가 정연한 고분자로서 중심부분이나 사슬의 말단에 키랄 기능기가 존재하는데 표면에 존재하는 키랄 배위자를 이용하면 비균제합성의 키랄 배위자로 이용이 가능하다. 최근 일정한 수의 기능성기인 브롬화벤질(BnBr)의 덴드리머를 가지고 있는 폴리스티렌의 합성 성공 사례가 보고된 바 있다.

○ 본고의 필자는 구조가 명확하게 정의 되는 폴리스티렌의 말단에 덴드리머를 도입하고 정확한 개수의 키랄 에피데린을 도입하여 폴리스티렌 말단에 키랄 기능을 가진 고분자를 합성하였으며 이들을 N-diphenylphosphinoyl arylamine에 대한 diethylzinc 입체선택적인 첨가에 고분자 키랄 배위자로 활용하여 높은 첨가 반응 수율과 높은 입체선택성으로 생성물의 합성에 성공한 결과를 소개하고 있다. 이러한 자료는 앞으로 개발이 기대되는 생리활성이나 광학활성물질의 합성에 기초적인 참고자료로서 중요한 의미를 가지고 있는 것으로 사료된다.

저자: El-Shehawy, AA; AF El-Shehawy, Ashraf A.
자료유형: 학술정보