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4-, 5- 및 6-아자인돌의 합성과 반응성

전문가 제언: ○ 구조를 가진 유기화합물에서 질소, 산소, 황, 인, 규소 원자 등으로 치환된 헤테로사이클릭 화합물 중에는 피리딘, 퀴놀린, 퓨란, 피란, 티오펜, 피리미딘 등 다수 존재한다. 니트로벤젠의 유도체로부터 인돌 유도체의 합성에 대해 강력하게 연구되어 왔고 이들은 핵산 염기와 같이 생리적으로 중요한 물질과 비타민이나 호르몬, 염료 등 약리 작용을 가진 물질과 공업적으로 중요한 제약 중간 물체로 이용된다.

○ 아자인돌 유도체는 그들의 생리학적 특성으로 인해 제약 및 자연생산물의 합성 및 중요한 합성적인 중간체로서 응용되며 특히 다양한 약품 성분의 빌딩블록으로 작용하고 있어 합성화학은 물론 제약분야에서 많은 관심을 끌고 있다. 아자인돌은 벤젠핵에서 질소 원자의 위치를 변화시켜 인돌 일부의 생물등배전자체라고 한다. 이들의 합성전략은 약품 발견에 매력적인 도구에 사용되어 그 전망은 매우 밝다고 본다.

○ 7-아자인돌의 합성과 반응성은 이미 문헌에서 많이 발표되었다. 이들 7-아자인돌과는 대조적으로 4-, 5- 및 6-아자인돌은 이들의 무기 성질에 대한 연구는 부족하며 대부분 천연에서 분리되는데, 미량에서도 강력한 생리활성을 나타낸다. 육상 천연물은 물론 해양 천연물도 다양한 구조 및 기능성을 가지고 있어 새로운 의약품 후보물질로서 무한한 가능성을 내포하고 있어 그 활용이 기대되는 중요한 중간체로 믿어진다.

○ 피롤과 인돌이 접합된 헥사하이드로피롤로인돌의 인돌 측의 6원 고리를 5원 고리 피롤의 4원 고리를 등의 C-고리로 되었고, 지금까지 개발된 인돌 유도체의 의약품은 진통제, 항 말라리아제, 강심제, 호흡 촉진제, 혈압 강하제, 근육 이완제 등 그 사용 범위는 매우 다양하다. 특히 isoquinoline 계는 신경이완, 도취, 혈관 확장작용을 나타낸다. 반면에, 환각제의 성분은 심각한 사회문제가 되고 있어 이의 관리가 필요하다.

저자: Popowycz, F; Merour, JY; Joseph, B; AF Popowycz, Florence; Merour, Jean-Yves; Joseph, Benoit
자료유형: 학술정보