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브롬화암모늄/KF 촉매에 의한 Me3SiCF3와 카보닐화합물의 트라이플루오로메틸화 반응과 거울상 선택성 트라이플루오로메틸화 반응에의 응용

전문가 제언: ○ 플루오로알킬화 반응은 플루오린을 포함한 생활성 화합물을 합성하기위한 대단히 유용한 합성방법이다. 유기분자와 고분자에 플루오린을 선택적으로 도입하면 물리적, 화학적 및 생물학적 성질이 극적으로 변화된다. 그 결과 과거 30년간 플루오르화 합성방법을 개발하는데 많은 연구가 이루어져 왔다.

○ 친핵성 플루오로알킬화 반응은 유기 플루오로 화학에서 가장 중요한 분야 중의 하나이다. 카보닐 화합물에 친핵성 플루오르화에 의한 알킬기의 도입은 유기 금속시약을 통해서 이루어져 왔다. 그러나 트라이플루오로메틸 음이온의 불안정성 때문에 실제적인 합성에는 거의 적용하지 못하였다.

○ 최초의 친핵성 트라이플루오로메틸화 반응은 1989년 (트라이프루오로메틸)트라이메틸실레인(TMSCF3)을 사용하여 Prakash 등에 의해 이루어 졌다. 다른 여러 가지 트라이플루오로메틸화 시약이 검토되었지만 TMSCF3만큼 효과적으로 카보닐 화합물과 반응하는 시약은 발견하지 못하였다.

○ 플루오르화 설폰, 설폭사이드 및 설파이드를 포함한 플루오르화 유기 황 화합물에 Ruppert-Prakash 시약, TMSCF3를 매개체로 사용하면 효율적으로 친핵성 플루오르알킬화 반응이 이루어진다. Prakash 등은 플루오르화 테트라뷰틸암모늄(TBAF)과 Me3SiCF3 시약이 카보닐 화합물의 트라이플루오로메틸화를 효과적인 촉매라는 것을 보고하였다.

○ TBAF는 용해도와 반응성이 크고 반응의 수득률도 높은 촉매이지만 값이 비싸고 습기에 예민하다는 단점을 갖고 있다. 저자들은 TBAB 대신에 다양한 유기용매에서 사용할 수 있는 KF/TBAB 촉매를 개발하였다. 이 방법에 의하면 알데하이드, 케톤 및 이미드의 트라이플루오로메틸화로 거울상 선택성 α-트라이플루오로메틸 알코올을 좋은 수득률로 합성할 수 있다.

저자: Mizuta, S; Shibata, N; Hibino, M; Nagano, S; Nakamura, S; Toru, T; AF Mizuta, Satoshi; Shibata, Norio; Hibino, Motoki; Nagano, Shinichi; Nakamura, Shuichi; Toru, Takeshi
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공