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플루오로 Lewis산 촉매를 이용한 Prins 반응

전문가 제언: ○ 환경오염을 피하고 경제성을 높이기 위한 제조법 확립을 위하여 친환경성 및 청정지속성 화학(GSC)을 지향하고 있다. 이 목적을 달성하기 위하여 다종다양한 방법에 의해 선택성이 높고 초 효율적인 반응계가 개발되고 있다. 그 반응계의 하나가 서로 용해하지 않는 이상계(二相系) 반응시스템의 응용이다. 마치 불균일계촉매처럼 균일계 촉매와 용매의 회수, 재활용을 용이하게 하는 합성방법이다.

○ 퍼플루오로알킬기를 갖는 Lewis 산 촉매/용매는 일반적인 유기용매에 용해하기 어렵기 때문에 이들을 이용하는 플루오로 이상계 반응시스템(FBS)도 청정계 반응계로 개발되었다. 이 반응계에 Prins 반응을 적용하였다. Lewis 산 촉매로 금소 플루오로 아마이드를 사용하였다. 그 결과 매우 높은 선택성과 높은 수득률로 Prins 반응 생성물인 1,3-다이옥산을 얻을 수 있었다.

○ Prins 반응에서 촉매의 활성을 검토하였다. 루이스산 촉매로서의 촉매활성과 플루오로성은 금속 트리플레이트 (M(OSO2CF3)n) < 금속 플루오로 설폰에이트 (M(OSO2C8F17)n) < 금속 플루오로 아마이드 (M[N(SO2C8F17)2]n)의 순으로 높아진다. 그러나 설폰에이트계는 비용적인 면에서 유리하다.

○ Prins 반응으로 촉매의 재순환성을 검토한 결과 금속 플루오로 아미드 촉매를 이용한 경우는 17회 정도까지 80% 이상의 수득률을 유지하고 그 후 완만한 활성저하를 나타냈다. 한편, 설폰에이트계 촉매인 Hf(OSO2CF3)4와 Hf(SO2C8F17)4를 사용한 경우는 촉매활성은 동등하지만 재순환성은 큰 차이를 보였다. 모두 몇 차례부터 활성저하를 나타냈다.

○ 합성향료 Vertacetal을 이 촉매와 용매계를 사용하여 높은 수득률로 합성 가능하였다. 실용화를 위해서는 플루오로 촉매/용매가 유기용매층으로 누출되는 것을 감소시켜야 한다. FBS의 경우 일반적으로 고가의 불소계 재료를 사용된다. 환경오염과 경제적 측면을 고려해서 다른 이상계 반응시스템을 개발할 필요가 있다.

저자: NOBUTO HOSHI, XIUHUA HAO
자료유형: 학술정보