비대칭의 알릴기 기저의 [Ru(CO)2Cl]2-촉매반응에 의한 알킬화의 특성과 응용 (Features and applications of [Rh(CO)(2)Cl](2)-catalyzed alkylations of unsymmetrical allylic substrates)

전문가 제언

○ 비대칭 알릴기 탄산염의 지역- 및 입체선택성의 [Rh(CO)2Cl]2-촉매작용의 알킬화 반응이 개발되어 소개되었다. Rh(Ⅰ)-촉매반응의 아릴기 알킬화는 지역선택성으로 진행하여 절대적인 지역화학(98%ee)으로 알킬화 제품을 제공하였다. Rh(Ⅰ)-촉매반응의 아릴기 알킬화의 응용으로써 새로운 도미노 반응이 분자내의 고리 짖기로 알릴기의 3불화 초산염의 지역- 및 입체선택성의 새로운 알킬화의 개발로 이의 확장이 기대된다.

○ 전이 금속 Rh(Ⅰ)종은 상업적으로 구하기 쉽고 촉매 효율이 높으며 반응이 쉬워 유기화학 촉매로 각광을 받고 있다. [Rh(CO)2Cl]2-촉매작용의 알릴기 치환 반응은 높은 위치특성 및 입체특성에서 제품을 형성하기 때문에 넓은 범위의 알릴기의 알킬화 반응 파트너가 효과적으로 조합될 수 있다. 이는 유기화학에서 가장 다기능의 공정으로 알려져 있고 앞으로 연속 단계반응 및 도미노 반응개발에 활용성이 높다고 본다.

○ [Rh(CO)2Cl]2-촉매작용의 알킬화를 통한 하이드로아줄렌 시퀴터펜의 합성 및 이들의 물리적 안정성의 확인은 매우 중요하여 다양한 기능성 그룹의 특성을 보이는 이의 합성방법이 가능해졌다. 몇 가지의 고리화 전략이 있을 수 있고, 이로서 이들을 기초한 다양한 다-기능성 시약들의 제조가 가능하다고 판단된다. 이 반응은 생물활성의 천연물의 합성 은 물론 다른 생물모방 기술에 적용할 수 있어 발전에 기대가 크다.

○ 연속단계 또는 도미노 반응에 사용되는 다기능 촉매의 발견과 개발은 유기합성 분야에서 세계적인 연구 과제가 되고 있다. 자연생성물의 합성을 위해서는 수많은 반복 합성이 필요하며, 이 합성의 단계별로 새로운 촉매 선택을 통한 간결한 합성 전략이 필요하다. 새로운 전이 금속 촉매를 이용한 고 효율의 지역 및 입체선택성의 합성 전략은 새로운 경제적이고 친환경적 약품개발을 위한 필수 불가결한 과제라고 믿는다.

저자

Ashfeld, BL; Miller, KA; Smith, AJ; Tran, K; Martin, SF; AF Ashfeld, Brandon L.; Miller, Kenneth A.; Smith, Anna J.; Tran, Kristy; Martin, Stephen F.

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2007

권(호)

72(24)

잡지명

Journal of organic chemistry

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

9018~9031

분석자

김*원

분석물

• 비대칭의 알릴기 기저의 [Ru(CO)2Cl]2- 촉매반응에 의한 알킬화의 특성과 응용.pdf [247,225 byte]

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