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주개-받개 트리아젠 - 합성, 특성규명 및 이들의 전자적 및 열적 성질 -

전문가 제언
○ 새로운 족의 1,3-치환된 트리아젠이 기능화 된 벤지미다졸-일라덴을 여러 아릴 아지드에 짝지움 반응을 통하여 높은 수율로 합성에 성공하였다. 이 두 개의 짝지움 반응물을 UV-vis 분광기, NMR 분광기 및 X-선 결정학을 사용하여 조사하였고 이 주개-받개 트리아젠에서 교차 결합 형태를 확인하였고 이들은 고온 고체 상태에서 열적안정성을 보이고 실온에서 서서히 분해하는 특성의 확인이 큰 연구 성과로 보여 진다.

○ 쿠마린은 주로 천연물에서 얻어지는 생물활성인 화합물이다. 이들은 항생제의 일종이며 항세균성 쿠마린과 그들의 활성의 발견됨에 따라 유사한 구조의 이들 유도체에 대한 합성법 개발이 촉진되고 있다. 유기 아지드에 N-이종고리카르벤(NHC)을 첨가하여 1,3이치환된 트리아젠이 탁월한 수율로 합성하는 짝지움 반응은 의학적으로 중요한 화합물의 다양한 형태의 전구물로 개발에 크게 공한할 것으로 보인다.

○ 다양한 쿠마린 분자의 합성에 대한 효율적인 Pd-촉매 자리-선택성 교차-짝지음 합성법이 문헌에 소개되고 있다. 최근에 트리아젠은 반도체와 나노전자공학에서의 많이 응용되는 보호막을 한 상태의 Si표면에 기능화 된 아렌의 짝지움 반응을 가능하게 하는 반응이 개발되었다. 이 반응의 중요한 점은 diene 배좌와 비결합의 분간간의 상호작용이 중심이 되었고, 부분입체면 선택성이 이 반응을 가능하게 하였다고 보인다.

○ 이 반응에서 위치 선택성과 부분입체면 선택성의 메커니즘을 이해하기 위하여 많은 실험적 규명과 분석이 필요할 것이다. 선형의 짝지움 반응은 이중결합의 빌딩블록으로의 역할이 기대되며 유사물질의 합성, 생물학 및 재료 응용 등 다수에서 유용한 것으로 기대된다. 이러한 응용의 확대를 위하여 NHC/아지드 짝지움 반응은 펜던트 아지드 그룹을 함유하는 짝지움 반응에도 유용할 것으로 판단한다.
저자
Khrarnov, DM; Bielawski, CW; AF Khrarnov, Dirnitri M.; Bielawski, Christopher W.
자료유형
학술정보
원문언어
영어
기업산업분류
화학·화공
연도
2007
권(호)
72(25)
잡지명
Journal of organic chemistry
과학기술
표준분류
화학·화공
페이지
9407~9417
분석자
김*원
분석물
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