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천연 세스퀴테르페노이드

전문가 제언: ○ 세스퀴테르펜(S)은 분자식 C15H24를 갖고 세 개의 isoprene 유닛으로 구성된 테르펜류로서 비환식(acyclic)이나 많은 독특한 조합으로 이루어진 환을 함유한다. 산화 또는 재배열과 같은 생화학적 수정을 통해 관련 S가 생합성 된다. 즉, 탄소 쇄의 증가와 이중결합의 증가를 통해 광범위한 환상 S가 6원환을 출발로 마크로 환상물질까지 생성된다. 다양한 활성을 보이는 mono-, bi- 및 tri-cyclic S가 천연에 존재한다.

○ 테르펜류에 공통되는 특징은 식물계에 널리 분포한다는 점이며, 그 중에서 모노테르펜, S 및 디테르펜의 일부는 수증기 증류에 의해서 쉽게 유출(溜出)되며 정유(精油)의 주성분을 이룬다. 모노테르펜은 방향성이 있고 S 이상은 일반적으로 냄새가 없다. 옛날부터 향료의 원료나 의약품으로 사용되고 있는데, α-피넨·장뇌 등 화학공업의 원료로 중요한 것도 있다.

○ 씀바귀에는 면역 증진과 항암효과가 뛰어난 면역증진물질로 알려진 트리테르페노이드, 항암활성을 가진 것으로 알려진 S 배당체 등의 성분들이 함유되어 있다. 또한 노박덩굴과(Celastraceae) 식물에서는 maytansinoids, 트리테르펜, 디 테르펜 및 S 등 다양한 테르펜계 활성성분이 분리되었는데, 폴리산화 3환골격의 폴리에스테르인 dihydro-β-agarofuran(daf) 핵으로 이루어진 S는 세포독성, 면역억제, 항암, 살충, 섭식저해, 항HIV 활성을 나타내는 것으로 보고된 바 있고 합성화학자들의 관심을 끌어 daf의 전합성이 수차 보고되었다.

○ 본인의 연구팀은 국산 약용식물인 아술(Curcuma zedoaria) 근경의 에테르 추출물에서 강력한 위염억제작용이 있음을 확인하였으며 그 유효성분이 S 일종인 Curzerenone과 그 유도체들임을 보고한 바 있다. 이와 같이 테르페노이드는 약용식물의 생리활성을 나타내는 대표적인 주성분 군의 하나로서 최근 그토록 많은 다양한 구조의 S 성분들이 속속 밝혀지고 있다는 것은 천연물 유래 신약개발의 가능성을 높여주고 있다고 볼 수 있다. 더욱이 천연물성분은 합성약물에 비해 독성이 약하다는 점에서 보다 안전한 신약이 천연물에서 개발되기를 기대해 본다.

저자: Fraga, BM; AF Fraga, Braulio M.
자료유형: 학술정보