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스테로이드: 의약화학에서 부분합성

전문가 제언: ○ 스테로이드계 화합물들은 체내에서 중요한 생리활성을 나타내는 호르몬으로 작용한다. 대표적인 화합물이 여성호르몬과 남성호르몬으로 작용하는 에스트로겐과 안드로겐이다. 이런 이유 때문에 이 분야의 연구로 1939년 노벨 화학상을 수상한 이후 스테로이드에 대한 합성과 생리작용에 대한 연구가 많이 이루어져 왔다. 이 리뷰는 2006년 1월에서 12월까지 발표된 스테로이드 화학의 발전을 요약한 것이다.

○ 스테로이드는 A, B, C 및 D 고리를 가진 사이클로펜타노하이드로프난트렌 골격을 가진 일련의 화합물을 말한다. 스테로이드 고리계의 합성에 관해서는 Mukaiyama와 Michael 반응을 순차적으로 사용한 일련의 논문이 보고되었다. 고리 C 닫힘을 근거로 한 합성법과 D-호모스테로이드 골격을 합성하는 금-촉매 도미노 과정이 보고되었다.

○ C-3에 OH기, C-5에 이중결합, C-17에 카보닐 혹은 곁사슬의 구조의 변환에 대한 다양한 합성법이 개발되었다. 과망간산 포타슘 혹은 아염소산 소듐에 의한 에스트로다이올의 산화는 1,4-다이엔-3-온을 생성하고 Δ3-엔의 산화는 좋은 수득률로 대응하는 케탈을 생성한다. m-클로로벤조산과 테스토스테론의 산화 생성물은 7-원자 에폭시-락톤을 형성한다.

○ 균일 로듐촉매 존재에서 테스토스테론과 같은 α,β-불포화 케톤의 선택 환원이 연구되었다. 6-케톤의 알킬화와 환원에 의한 17β-에스트라다이올의 7α-치환 유도체의 합성도 기술하였다. LiAlD4와 NaBD4에 의한 17β-하이드록시안드로스타-1,4-다이엔-3-온의 환원은 1α-중수소 표지 화합물을 합성하는데 사용된다.

○ 아로마타아제 효소는 생화학적인 방법으로 방향족 고리를 합성하는 데 사용된다. 에스트로겐의 보론산에스터를 스테로이드 설파타아제의 억제제로 검토하였다. 스테로이드 17α-하이드록실라아제는 안드로겐 생합성에서 중요한 조절효소이고 그 억제는 전립선암과 같은 안드로겐-의존 질병 치료에서 중요하게 작용한다. 동화 스테로이드의 불법사용에 대한 신속한 검출은 계속 연구되고 있다. 금지약물복용 조절이라는 관점에서 동화 스테로이드의 대사, 배설 및 검출이 계속 연구되고 있다.

저자: Hanson, JR; AF Hanson, James R.
자료유형: 학술정보