구리(II) 양이온-방향족 π 상호작용을 근거로 한 소형 인공 디엘스-알더라아제의 합리적 설계

전문가 제언

○ 인공효소는 천연효소의 열적, 기계적, 화학적인 불안정성을 보완하고 있으며 천연효소로는 다룰 수 없는 분야에 적용할 수 있어서 천연효소를 능가하는 슈퍼 촉매라고 할 수 있다. 앞으로 화학에서 중요도가 더욱 부각될 전망이다. 효과적인 인공효소를 개발하게 되면 환경, 식량, 소재, 의약 등 다양한 분야에서 산업화로 직결될 수 있다. 인공효소는 효소의 특징을 재현하는 합성 촉매이다.

○ 본 리뷰에서는 천연 디엘스-알더라아제 구조로부터 얻은 효소정보와 기질과 형성된 착화합물의 정보를 근거로 소형 인공 금속효소를 개발하였다. π-π 혹은 전하-이동 상호작용을 근거로 한 비대칭 디엘스알더라아제를 개발하였다. 카이랄 아실옥시보레인(CAB), 카이랄 옥사자보롤린, [L-(아브리나토)CuII]X 등이 π-π 상호작용계 Diels Alder 반응의 촉매로 사용된다.

○ L-페닐알라닌, 티로신, 및 트립토판과 같은 천연 아미노산의 방향족 사슬과 금속 양이온 간의 양이온-π 상호작용은 생물계에서 중요한 역할을 하고 있는 것으로 알려졌다. L-(트립토페닐-글리시나토)구리(II), [L-(α-아미노아실라토)CuII]NO3, [α-(N-아미노아실라토)CuII]X 및 [L-(α-아미노아실라토)CuII]OTf 등이 Diels-Alder 반응에 사용된다.

○ π-π 상호작용과 양이온-π 상호작용 인공촉매에 의한 α,β-불포화 1-아실-3,5-다이메틸피라졸의 DA와 MM반응의 첨가생성물인 피라졸릴 유도체는 적당한 친핵체로 처리하면 다양한 카복실산 유도체를 합성할 수 있다. 가수분해하면 카복실산, 가알코올분해로 에스터, 가암모니아분해로 아마이드, 환원으로 알데하이드 혹은 알코올 및 알킬화로 케톤 혹은 β-케토에스터가 생성된다.

저자

Ishihara, K; Fushimi, N; Akakura, M; AF Ishihara, Kazuaki; Fushimi, Niakoto; Akakura, Matsurro

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2007

권(호)

40(10)

잡지명

ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

1049~1055

분석자

허*성

분석물

• 구리(Ⅱ) 양이온-방향족 ∏ 상호작용을 근거로 한 소형 인공 디엘스-알더라아제의 합리적 설계.pdf [223,650 byte]

이미지변환중입니다.