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개별적인 결합 커플링상수 1JC-H의 변화로부터 파악되는 입체전자작용

전문가 제언: ○ 현대유기화학에서 화학반응은 분자 내에 배향되어 있는 전자궤도 간의 작용으로 해석되고 있으며 이러한 개념은 분자의 물성을 검토하거나 화학반응성을 이해하고 이용하는 데 매우 중요한 개념을 제공한다. 현재 공액현상이나 방향족성과 같은 화합물의 성질이나 반응 거동은 π-결합궤도 간에 일어나는 현상으로 잘 설명되고 있으나 아직까지 σ-결합이 관여하는 초공액에 관련된 연구보고는 그리 많지 않다.

○ 초공액 개념은 오래전부터 Muliken에 의해 보고된 아노머효과나 gauche 효과에 설명에 큰 힘을 발휘하고 있으며 특히 점유된 궤도(공여체)나 공궤도(수용체) 사이에 작용에 의한 분자나 분자 사이에서 일어나는 분자의 전 에너지의 감소와 같은 마이너스 초공액 현상으로 알려져 있다. 그러나 대부분의 대학 유기화학 교재에서는 화학반응을 입체장애나 정전적 작용으로 설명하고 있을 뿐 동일한 뿌리를 가진 입체적 전자상호작용의 결과인 초공액 기술은 찾기가 어렵다.

○ 그러나 에탄의 회전 장벽에 대해 제출된 이론으로서 크게 성공한 이래 별로 관심을 끌지 못하였으나 초공액의 개념은 최근 15년간 NMR에 의한 C-H 커플링상수의 측정기술이 발전에 힘입어 초공액 개념에 의한 입체전자 효과를 파악하는 강력한 수단이 되었으며 그 결과 현재 세계적으로 초공액 작용에 대한 이론적이나 실험적인 연구가 활발하게 추진될 수 있게 되었다.

○ 본고는 공여체궤도와 수용체궤도가 서로 antiperiplanar 관계에 있는 다양한 6원고리의 헤테로 시클로헥산의 입체전자효과에 관련된 연구결과를 종합한 것으로서 초공액 개념의 기본에 대해 잘 설명하고 있다. 이러한 결과들은 열린 사슬이나 더 큰 크기의 분자에도 적용될 수 있으며 특히 최근 의약용 고부가가치 제품으로 기대되는 O, S과 N를 포함하는 헤테로 유기 고리화합물의 구조 결정이나 합성 전공자에게 매우 유익한 기초자료를 제공할 것으로 사료된다.

저자: Juaristi, E; Cuevas, G; AF Juaristi, Eusebio; Cuevas, Gabriel
자료유형: 학술정보