이산화황의 새로운 유기화학

전문가 제언

○ 용기에서 타는 유황은 음식이나 음소수의 보관에 크게 도움이 된다는 것을 발견한 이후 오늘날 미국은 연간 300×103톤에 이르는 SO2를 필요로 한다고 한다. SO2는 종이와 옷의 표백, 석고 생산, 곡물의 처리, 물 및 폐수의 처리, 광석 정제, 오일의 회수 및 오일과 방향족 화합물의 황화 등에 사용되나 최근 생물학적 관심 화합물 및 이의 동족체의 복잡한 자연생산물의 합성으로 그 응용분야가 크게 확장되고 있다.

○ Diels-Alder 반응은 디엔에 친다이엔체(4+2)가 첨가되어 사이클로헥산을 형성하는 고리화 협동반응이다. 이 반응이 발표된 이후 50년이 지난 최근에 올레핀 대신에 이산화황에 의한 이종-Diels-Alder 반응이 개발되어 이 반응을 술폰과 술폰아마이드를 합성하는데 적용하였다. SO2를 전자-부유 디엔과 알켄과 조합하여 새로운 C-C 결합 반응을 고안하게 되어 SO2의 새로운 유기합성의 길을 열었다고 본다.

○ SO2은 1,3 디엔과 저온에서 간단히 이종-Diels Alder 반응을 하여 입체 선택성의 설틴을 만든다. 더욱이 SO2는 자-부유 디엔과 알켄과 반응하여 새로운 C-C 결합 형성으로 유도하여 다양한 유기합성을 가능하게 한다. 이러한 SO2와 술폰 라디칼-유도의 알켄 이성화의 이종-Diels -Alder와 같은 새로운 반응의 특성을 이용하여 SO2에 기초한 생물학적 유기합성의 응용분야를 개척할 수 있으리라 본다.

○ 거울상 이성체성 1-옥시- 혹은 1,3-다이옥시-1,3-다이엔을 사용하면 거울상 이성체성 다작용기 술폰과 술폰아마이드를 합성할 수 있다. 술폰과 술폰아마이드(설파제)는 몇 가지 형태의 약리학적 작용을 가진 중요한 의약품에 활용할 수 있다. 최근 구조적으로 새로운 술폰아마이드 유도체가 개발되어 항암제로 사용되고 있다. 이 합성방법은 새로운 형태의 술폰과 술폰아마이드계의 다양한 약품개발에 많은 이용이 기대된다.

저자

Vogel, P; Turks, M; Bouchez, L; Markovic, D; Varela-Alvarez, A; Sordo, JA; AF Vogel, Pierre; Turks, Maris; Bouchez, Laure; Markovic, Dean; Varela-Alvarez, Adrian; Sordo, Jose Angel

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2007

권(호)

40(10)

잡지명

ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

931~942

분석자

김*원

분석물

• 이산화황의 새로운 유기화학.pdf [250,370 byte]

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