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플루오르화 설폰, 설폭사이드 및 설파이드의 선택성 플루오로알킬화 반응

전문가 제언: ○ 효과적인 플루오로알킬화 반응은 플루오린을 포함한 생활성 화합물을 합성하기 위한 대단히 유용한 합성방법이다. 황을 포함한 작용기는 시약의 반응성을 변화시켜주는 보조기일 뿐만 아니라 그 자체 다양한 변환을 일으킬 수 있는 우수한 작용기이다. 플루오르화 유기 황 화합물과의 친핵성, 라디칼 및 친전자성 플루오르화 반응에 의해 플루오린을 포함한 다양한 화합물을 합성할 수 있다.

○ 카보닐 화합물에 친핵성 플루오르알킬화에 의한 알킬기의 도입은 유기 금속시약을 통해서 이루어져 왔다. 그러나 트라이플루오로메틸 음이온의 불안정성 때문에 실제적인 합성에는 거의 적용하지 못하였다. 트라이-, 다이- 및 모노플루오르화 설폰, 설폭사이드 및 설파이드를 포함한 플루오르화 유기 황 화합물에 Ruppert-Prakash 시약, TMSCF3를 매개체로 사용하면 효율적으로 친핵성 플루오르로알킬화 반응이 이루어진다.

○ 균일분해가 용이한 플루오로 유기 황 화합물은 라디칼 플루오로알킬화에 대한 유용한 시약이다. 브로모다이플루오로메틸 페닐 설파이드는 페닐싸이오)다이플루오로메틸 라디칼을 제조하는 데 사용할 수 있다. 트라이메틸보레인은 아이오도다이플루오로메틸 페닐 설폰으로부터 PhSO2- CF2 라디칼의 생성을 촉진하며 이 라디칼은 라디칼 (페닐설폰일)다이플루오로메틸화 반응에 사용된다.

○ 트라이플루오로메틸 설포늄 염은 잘 알려진 강력한 친전자성 트라이플루오르화메틸화 시약이다. 이 시약은 반응성이 다른 다양한 기질에 성공적으로 사용된다. 테트라플루오로보론산 S-(다이플루오로메틸)다이아릴설포늄이 효과적인 친전자성 다이플루오로메틸화 시약으로 사용하였다. 설폰산, 삼차아민, 이미다졸 유도체 및 포스핀과 같은 다양한 친핵체에 CF2H기를 선택적으로 도입할 수 있다.

저자: Prakash, GKS; Hu, J; AF Prakash, G. K. Surya; Hu, Jinbo
자료유형: 학술정보