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작은 고리를 함유하는 화합물의 C-H결합으로 이할로겐화카르벤 삽입 반응: 메커니즘과 위치 및 입체선택성

전문가 제언: ○ 사이클로프로판 고리에 인접한 C-H결합으로 이염화- 및 이부롬화카르벤의 새로운 삽입반응을 소개하였다. 이고리헵탄과의 반응에서 생기는 지배적인 이성체는 3개 고리에 endo C-H α로 삽입되어 생긴다. 일부 화합물에서 사이클로프로판 고리는 이웃 C-H결합을 활성화하나 다른 3개 고리를 함유하는 시스템을 그렇지 않는 것이 특징이다. 이 현상은 사이클로프로판 고리와 α카본-수소 결합의 Walsh궤도의 최대 궤도중복의 개념으로 이해할 수 있다고 판단된다.

○ 백금을 사용한 고리화의 첨가 반응으로 합성된 유기 금속분자 내 배위 고리화합물은 전이금속화합물에 결합한 금속에서 반응이 일어나기 때문에 화학-, 위치-, 및 입체선택성의 의도적 절제된 반응을 유도할 수가 있는 특징이 있다. 여러 가지 활성을 조절할 수 있기 때문에 다양한 기능성 제품의 합성이 가능하여 고부가가치의 약품 및 정밀화학 제품의 합성과 응용에 매우 전망이 있는 유기합성 기술이라고 본다.

○ 트리할로메틸페닐수은 시약의 분해로부터 생기는 이할로겐화카르벤은 유기수은, -실리콘, -게르마늄 및 -주석 화합물의 β C-H결합으로 삽입된다. 이들의 합성 반응기구는 이론적 규명일 뿐 실제 실험적 또는 Pilot 규모의 실증의 예가 필요하다고 본다. 활성을 조절하고 의도적으로 원하는 특정 선택성을 위한 반응조건에서 높은 수율로 경제적인 제품을 얻기 위해서는 이론적인 합성 반응기구의 규명은 물론 합성이 최적화의 연구가 더 중요하다고 본다.

○ 위치 및 입체선택성의 화합물의 효율적인 합성을 위해서는 촉매의 합리적 선택이 중요하다. 고효율 및 고-활성의 새로운 촉매 개발은 유기합성의 학문적인 관심은 물론이고 실용화를 위한 가장 중요한 연구핵심이다. 거울상선택성, 입체선택성 및 위치선택 성과 같은 특정 기하학적 구조에 의한 특성적 기능성 물질의 합성으로 반도체, 의학, 제약 분야 등의 고부가가치의 신 물질 디자인의 폭이 넓어지리라 믿는다.

저자: Brinker, UH; Lin, GY; Xu, LX; Smith, WB; Mieusset, JL; AF Brinker, Udo H.; Lin, Guoying; Xu, Linxiao; Smith, William B.; Mieusset, Jean-Luc
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공