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디히드로-β-아가로프란 세스퀴테르페노이드

전문가 제언: ○ 세스퀴테르펜(S)은 분자식 C15H24를 갖고 세 개의 isoprene 유닛으로 구성된 테르펜류로서 비환식(acyclic)이나 많은 독특한 조합으로 이루어진 환을 함유한다. 산화 또는 재배열과 같은 생화학적 수정을 통해 관련 S가 생성된다.

○ 생합성적으로는 geranyl pyrophosphate가 isopentenyl pyrophosphate와 반응하여 15-carbon farnesyl pyrophosphate 중간체가 되고 산화를 거쳐 S가 생합성 된다. 탄소 쇄의 증가와 이중결합의 증가를 통해 광범위한 환상 S가 6원환을 출발로 마크로 환상 물질까지 생성된다. 다양한 활성을 보이는 mono-, bi- 및 tri-cyclic S가 천연에 존재한다.

○ 노박덩굴과(Celastraceae) 식물에서는 maytansinoids, 트리테르펜, 디 테르펜 및 S 등 다양한 테르펜계 활성성분이 분리되었는데 S는 일반적으로 폴리산화 3환골격의 폴리에스테르인 daf 핵으로 이루어지며 세포독성, 면역억제, 항암, 살충, 섭식저해, 항 HIV 활성을 나타내는 것으로 알려져 있다. 수많은 인접한 입체중심으로 구성된 고도로 산소화 된 3환성 구조는 합성화학자들의 관심을 끌어 daf의 전합성이 수차 보고되었다.

○ 특히 노박덩굴과와 같은 계열의 생약인 Celastrus paniculatus의 종자에서 추출된 저지방유는 흰쥐에 대한 동물실험에서 진정(鎭靜), 정신안정 작용이 보고되었다. 노박덩굴의 뿌리, 잎, 열매에는 알칼로이드가 함유되어 있음도 주목할 만하다. 종자에는 지방유가 다량 함유되어 있으며 뿌리에는 celastrol이 들어 있고 잎에는 3% 내외의 flavonoids가 함유되어 있다.

○ 종자에서 추출한 고미(苦味)물질에는 혈압강하 작용이 있으며 뿌리(근피)에서 추출한 적색의 결정물질은 항균작용을 갖는다. 뿌리 성분인 celastrol이 이들 항균물질의 원인 물질로 인정되고 있다. 또한 뿌리 추출물은 요시다육종(Yoshida sarcoma)에 대해 억제작용이 있어서 이 생약에 항암(抗癌) 효과가 있는 것으로 추정되고 있는데 이에 대해서는 좀 더 연구의 전개를 기대하여야 한다.

저자: Gao, JM; Wu, WJ; Zhang, JW; Konishi, YS; AF Gao, Jin-Ming; Wu, Wen-Jun; Zhang, Ji-Wen; Konishi, Yasuo
자료유형: 학술정보