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해양천연물을 포함한 다 고리 이미다졸 합성에 대한 최근의 발전

전문가 제언: ○ 해면(marine sponge)은 생활성 대사물의 풍부한 자원이며 생활성 물질은 인간의 생활에 직접적으로 사용되거나 혹은 다양한 질병을 치료하는데 사용되고 있다. 이런 이유 때문에 오래전부터 해양 천연물의 생물학적 화학적 연구가 이루어져 왔으며, 특히 이차대사 활성물의 수요가 급증함에 따라 대응하는 대사물을 합성하기 위한 합성법이 많이 개발되었다. 이 리뷰에서는 이미다졸 유도체를 포함한 헤테로고리 해면 알칼로이드의 특성과 합성법을 요약하였다.

○ 해면으로부터 분리한 대사물 중 온전한 이미다졸을 포함하는 알칼로이드는 셉트린, 다이셉트린, 아겔리페린, 12,12‘-다이메틸아겔리페린 및 아겔라딘 A 등이 있다. 셉트린과 다이브로모셉트린 합성에서는 Baran과 Birman 합성법이 사용된다. Baran 법에서는 사치환 사이클로뷰테인으로 3-옥사쿼드리 사이클레인의 자리 옮김을 거쳐 필요한 고리계가 합성되고 Birman 법에서는 사이클로뷰테인을 말레산 무수물과 트랜스-1,4-다이클로로-2-뷰텐의 [2+2]-고리화 첨가반응을 거쳐 합성된다.

○ 셉트린을 마이크로파 반응기에서 가열하면 자리 옮김하여 라세미 아겔리페린이 생성된다. 12,12‘-다이메틸 아겔리페린은 바이닐 이미다졸의 분자 간 Diels-Alder 반응과 아겔리페린 이미다졸로 사이클로헥세인 고리계를 거쳐 Ohta법에 의해 합성된다. 아겔라딘 A는 2-클로로피리딘과 N-Boc-피롤-보론산과의 Suzuki-Miyaura 짝지음과 6π-아자트라이엔 전자 고리화를 거쳐 Weinreb와 Karuso 합성법에 의해 합성되었다.

○ 변형된 이미다졸을 포함한 알칼로이드는 아겔라스타틴 A-D, 파켈린, 다이브로모 파켈린, 다이브로모파켈스타틴 및 다이브로모 아이소파켈린 등이다. (±)-아겔라스타틴은 Weinreb, Feldman 및 Davis에 의해 합성법이 개발되었으며 서로 다른 출발물질과 합성법에 의해 합성된다. (±)-다이브로모 파켈린은 합성하기 위하여 Buchi, Horne 및 Feldman은 다이하이드로 오로이딘을 출발물질로 사용하였다. Linden과 Austin은 피롤알코올을 출발물질로 사용하였다.

저자: Weinreb, SM; AF Weinreb, Steven M.
자료유형: 학술정보