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글리신 에스테르의 벤조페논 이민과 N-슬포닐 α-클로로알드민의 Mannich 반응에 의한 β,γ-아즈리디노 α-아미노 에스테르 유도체의 합성

전문가 제언: ○ 고리에 스트레인이 걸려있어 큰 반응성을 나타내는 부분을 포함하는 α-아미노산과 이로부터 생리적인 활성을 갖는 펩티드의 합성기술은 펩티드를 기본으로 하는 의약품분자의 개발을 위한 매우 중요한 의미를 가진다.

○ azridinylglycine과 이의 유도체인 에스테르나 아미드는 스트레인이 걸려있는 헤테로고리 α,β-디아미노산유도체로서 아미노락탐의 전구체로 사용될 수 있으나 수율이 낮아 합성용 반응으로는 관심의 대상이 될 수 없었다.

○ azridine-2-carbox-aldmine과 trimethylsilyl cyanide의 Strecker 반응을 통하여 α-amino 2-azridinylacetonirile이 얻어지는데 이를 고리열림 반응에 이용할 수 있다. 또 2-azridinylglycine은 생물학적으로 합성의 관점에서 매우 흥미가 있는데 이 물질은 고리 스트레인을 가지고 있으며 생리적인 활성을 가진 α,β-디아미노산과 펩티드합성에 이용될 수 있다. 아즈리딘은 azinomycin A와 B, mitomycin C는 항암제와 항생제를 구성하는 생리활성이 있는 천연물질의 기본구성요소이다.

○ 아즈리딘은 아미노설탕, 알칼로이드, 치환된 아미노산 등의 질소를 포함하는 다양한 헤테로고리화합물 합성에서 중요한 역할을 담당한다. 그러므로 아즈리딘의 친핵적 공격에 의한 고리열림 반응에 관한 연구가 활발히 진행되어 왔으며 2-azridinylglycine을 azridine-2-carboxylate의 일종인 2-azridinylacetate로 전환하고 이를 기능성 α,β-와 α,γ-diamino acid와 그 유도체를 합성하는 출발물질로 사용할 수 있다.

○ 본고에서는 의약품 합성에서 중요한 역할을 담당하고 있는 에스테르의 α,β,γ-위치에 질소를 가지고 있는 azridinoaminoester의 부분 입체이성질체의 합성에 관해 소개하고 있는데 아즈리딘의 고리열림에 의한 고반응성은 입체선택적인 기능을 가진 아미노산유도체의 합성에 매우 유력한 합성수단을 제공할 것이 확실하므로, 이 분야의 연구자들의 이 분야의 합성에 대한 관심을 촉구한다.

저자: Kiss, L; Mangelinckx, S; Sillanpaa, R; Fulop, F; De Kimpe, N; AF Kiss, Lorand; Mangelinckx, Sven; Sillanpaa, Reijo; Fulop, Ferenc; De Kimpe, Norbert
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공