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살균제 메토코나졸과 이프코나졸의 개발

전문가 제언: ○ 메토코나졸과 이프코나졸은 일본의 KUREHA에서 새롭게 개발한 농업용 살균제로 시클로펜탄 골격을 가지고 있으며 이미다졸, 트리아졸, 피리미딘 등의 질소를 포함하는 복소환 고리를 가진 구조의 식물 병원균의 살균제이다.

○ 메토코나졸은 1994년에 보리용 산포제로서 프랑스에서 판매되기 시작하였으며 일본에서는 2006년 11월에 농약으로 등록되었고 이프코나졸은 벼의 종자소독제로서 1994년부터 판매되고 있다.

○ 유해 진균의 방제에 있어서 개별 활성물질을 반복적 또는 한정적으로 사용할 경우 해당 활성화합물에 대한 자연적 또는 적응 내성이 생긴 진균주가 신속하게 발생된다. 이 경우 해당 활성 화합물을 사용하여 이들 진균을 효과적으로 방제하는 것은 불가능해 진다.

○ 저항성 진균주가 발생될 위험성을 감소하기 위해 최근에는 유해 진균의 방제에 여러 가지 활성 화합물의 혼합물을 사용하며 상이한 작용 메커니즘을 갖는 활성 화합물을 조함함으로써 비교적 장기간 성공적인 방제를 할 수 있다.

○ 메토코나졸과 이프코나졸은 현재 내성균의 발달이 온화한 제제로 평가되고 있어 농약 중에서도 중요한 위치를 차지하여 세계적으로 널리 사용되고 있다.

○ 한편 메토코나졸과 이프코나졸 합성에 있어서 주요 시약인 TMSOB의 경우 통상 트리메틸술폭서늄요디드(TMSOI)에 염기를 작용시켜 반응계 내에서 발생시키지만 TMSOI는 고가이다. 때문에 TMSOB를 대체약품으로 사용하였으며 반응조전이 어렵고 제조실적이 없던 TMSOB의 제조방법을 개발함으로써 안전성을 확보할 수 있었고 메토코나졸과 이프코나졸의 제조에 사용되고 있다.

저자: Satoru Kumazawa
자료유형: 학술정보