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구리(II)카르복실산염 존재 하의 비활성화 올레핀의 분자간 탄소아미드화에 의한 피롤리돈과 피페리딘의 형성반응: 부분 입체이성질체 생성과 반응기구

전문가 제언: ○ 질소원자를 포함하는 복소고리화합물은 생리활성을 나타내는 유기분자로서 의약 및 농약으로서 사용된다. 최근 천이금속을 사용하여 분자 내의 아민이 비활성화 된 알켄에 첨가되어 질소포함 복소고리화합물을 형성하는 합성법이 의약품 합성에서 중요한 수단의 하나로 활용되고 있다. 두개의 고리를 한 단계의 반응으로 형성하는 것은 천연물이나 의약품 합성에 매우 유용한 방법이다.

○ 본고는 구리(II)로 촉진되는 비활성화 알켄의 분자 내 탄소아민화 반응으로 곧은 사슬의 N-치환 아민으로부터 두개의 고리를 가지는 질소를 포함하는 5원 고리 복소 고리화합물인 피롤리돈과 6원 고리 복소고리화합물인 피페리딘의 합성에 대해 보고하고 있다.

○ 본고의 내용을 종합하면 방향족 또는 지방족 γ-와 δ-알켄일-N-아릴 슬폰아미드는 산화과정을 거쳐 고리화 된다. N-벤조일-2-알릴아닐린도 마찬가지로 산화를 거쳐 고리화된다. 말단의 올레핀기가 내부 올레핀에 비해 고리화 반응에 대한 반응성이 높으며 내부 올레핀의 경우 탄소-탄소 결합을 하지 않고 반응이 정지하기도 한다.

○ 반응의 효율은 유기용매에 용해성이 높은 구리(II)염을 사용하면 증가되고 특히 구리(II) 네오옥타논에이트에서 가장 좋은 결과를 얻었다. 또 고주파를 조사하면 반응시간의 단축이 일나며 2,5-2치환 피롤리돈에서 시스-이성질체의 선택성이 높았다. 반응기구에 관련된 결과로부터 N-C결합은 분자 내 syn 아미노구리화로 이루어지며 C-C 결합은 일급 탄소라디칼의 방향족 고리의 첨가로 진행된다는 결론을 제시하고 있다.

○ 앞으로 우리 화학산업은 고부가가치의 제품을 통해서 발전을 모색하는 단계에 이르렀으며 이를 위해서는 소량다품종의 정밀화학제품으로 산업의 방향으로 전환해야 할 것이라고 생각되며 석유화학의 대량생산체제를 지양하면서 첨단 의약품이나 각종 화학조제, 염료, 계면활성제 등의 개발에 힘써야 할 것이다. 이러한 기초 유기합성의 기반 위에서 나노 및 바이오제품으로 지향하는 무대로 삼아야 할 것으로 사료되며 그러한 의미에서 복소화합물의 합성은 우리에게 매우 중요한 과제이다.

저자: Sherman, ES; Fuller, PH; Kasi, D; Chemler, SR; AF Sherman, Eric S.; Fuller, Peter H.; Kasi, Dhanalakshmi; Chemler, Sherry R.
자료유형: 학술정보