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과염소산아연(II) 육수화물은 아민에 의한 에폭시화물의 고리열림을 촉매함 :(RS)/(R)-프로프라놀올과 (RS)/(R)/(S)-나프토피딜 합성에 응용

전문가 제언: ○ 아민에 의한 에폭시화물 고리의 친핵성 열림은 심혈관 장애를 치료하는데 널리 사용되는 β-아드레날린 효능 차단제, 2-아미노알코올을 합성하는 중요한 반응이다. 재래 합성법은 반응조건도 유리하지 않으며 반응 아민의 다양성도 제한적이다. 입체 선택성도 없고 자리 옮김 혹은 중합반응과 같은 부반응을 나타낸다. 다양한 Lewis 산의 금속염 촉매 중에서 Zn(ClO4)2·6H2O가 가장 좋은 결과를 나타내었다. 이 촉매는 다양한 생활성 천연과 인공 화합물, 비 천연 아미노산 및 카이랄 보조제를 합성하기 위한 촉매로 사용된다.

○ Zn(ClO4)2·6H2O 촉매 존재에서 (RS)-1-나프틸 글리시딜 에터를 아이소프로필아민으로 처리하면 72%의 수득률로 (RS)-프로프라놀롤을 얻을 수 있으며 Zn(ClO4)2·6H2O 촉매 존재에서 (RS)-1-나프틸 글리시딜 에터를 1-(2-메톡시페닐)피페리진으로 처리하면 (RS)-나프토피딜을 얻을 수 있다. 실온에서 다이클로로메테인을 용매로 사용하면 92%의 수득률로 원하는 생성물, (RS)-나프토피딜을 얻을 수 있다.

○ (R)-1-나프틸 글리시딜 에터를 Zn(ClO4)2·6H2O 존재에서 정상적 조건에서 90 oC에서 10분 1-(2-메톡시페닐)피페리진과 반응하면 82%의 수득률로 (R)-니트토피딜을 합성하였다. 거울상 이성질체를 액체 크로마로그래피 질량분석기(LCMS)를 사용하여 분할하였다. (R)-프로프라놀올의 광학적 순도는 87.5%이었고 (R)-니트토피딜은 89%를 나타내었다.

○ (S)-1-나프틸 글리시딜 에터는 (R)-에피클로로하이드린과 1-나프톨의 반응으로 제조된다. (S)-1-나프틸 글리시딜 에터를 Zn(ClO4)2·6H2O 존재에서 정상적 조건에서 80℃에서 10분 1-(2-메톡시페닐)피페리진과 반응하면 95%의 수득률로 (S)-니트토피딜을 합성하였다. 액체 크로마로그래피 질량분석기(LCMS)를 사용하여 분할한 (S)-니트토피딜의 광학적 순도는 80%를 나타내었다.

저자: Shivani; Pujala, B; Chakraborti, AK; AF Shivani; Pujala, Brahmam; Chakraborti, Asit K.
자료유형: 학술정보