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카이로고분자의 효소적 합성

전문가 제언: ○ 카이로 기술은 100여 년 전부터 알려진 기술이지만, 신규물질의 개발과 기존물질에 대한 새 기능의 보완이 요구되면서 다시 각광을 받고 있다. 유기물을 화학적으로 합성하면 L-형과 D-형이 반반 섞인 라세미체(racemic body)가 생성된다. 이러한 혼합물에서 D-형과 L-형을 분리하는 기술이 카이로기술(chirotechnology, chiral technology)이다.

○ 천연 아미노산은 대부분 L-형으로, 영양이나 약리 기능을 가진다. 이에 반해 D-형은 영양이 없거나 독성을 지닌다. 반대로 살리도마이드의 R체(D-형)는 약리 기능이 있으나, S-체(L-형)는 최기형성(催奇形成) 기능을 가진다. 최근에 이러한 카이로 기술을 이용해 수많은 신규물질이 창출되었다. 예컨대 20여 종의 천연 L-아미노산으로부터 3,000여 종을 상회하는 아미노산 유도체들이 개발되었다. 국내에서는 수십 종이 개발되었을 뿐이다. 따라서 카이로 기술에 대한 연구가 절실히 요구되고 있다.

○ 카이로 기술에는 우선 석출법, 크로마토그래피법, 막 분리법, 효소촉매법 등이 있다. 최근에는 화학적으로 라세미체를 만든 후, 효소적으로 광학분할을 하는 혼합법이 확산되고 있다. 효소는 기질특이성 뿐 아니라 입체특이성(stereospecificity)과 구조특이성(regiospecificity)이 있으므로 고분자 촉매로서 더욱 주목을 받는다. 특히 가수분해효소는 수계(水系)에서는 정반응(가수분해)을, 비수계(非水系)에서는 역반응(에스테르화)을 한다. 이러한 성질을 이용해 경상체(鏡像體, enantiomer)를 분리한다.

○ 가수분해에 의해 생성된 경상체를 다른 대장체로 바꾸려면 비수계(유기용매계)에서 에스테르반응을 시켜야 한다. 이러한 기능이 뛰어난 효소가 리파아제이다. Pseudomonas cepada에서 추출한 리파아제가 널리 이용된다.

○ 효소적 합성법은 효소의 기질특이성, 온화한 반응조건, 반응계의 무독성, 생성된 고분자의 생분해성 등으로 환경 친화적인 제조공정이다. 국내에서도 효소를 이용한 새로운 카이로 공정과 고기능성 신소재의 개발이 활성화되기를 기대한다.

저자: Hiroshi Uyama
자료유형: 학술정보