내 신청현황
종류	모집공고명	진행상태
신청내용이 없습니다.

알림마당

home

수용액에서 가수분해 효소를 사용한 카이랄 화합물의 합성

전문가 제언: ○ 효소는 수용액에서 효소가 가진 본래의 기능을 발휘할 수 있으며 유기화학적 방법을 능가하는 반응 효과를 나타낼 수 있다. 다른 촉매와는 달리 특정한 작용기에만 선택적으로 작용하는 효소반응이 아미노산, 핵산, 당 등의 수용성 다가 작용기를 가진 수용성 화합물에 사용된다. 수용액에서 효소와 미생물 등의 생체촉매의 이용은 청정화학에서 주목 받는 방법으로 카이랄 화합물을 용이하게 합성할 수 있는 편리한 방법을 제공해 준다.

○ 최근 동적 분할과 탈 라세미화라는 개념에 주목하여 라세미화 촉매(효소과 금속)가 작용하는 조건에서 효소반응을 동시에 수행하여 100%의 수득률로 거울상체를 얻는 상당한 예가 일본기업에서 이미 실용화되고 있다. 수용액에서 1,4-다이하이드로피리딘 유도체의 비대칭 가수분해반응에서 입체적 장애가 커서 전혀 반응하지 않는다. 에스터 부위에 효소와 친화성이 큰 작용기를 도입하여 리파아제에 의해 직접 가수분해하면 수득률이 83%이고 99%ee 이상의 광학적 순도를 가진 광학 활성체를 얻을 수 있다.

○ 같은 가수분해 조건에서 5-10% 농도의 알코올이 공존하는 경우에 가수분해반응보다 에스터 교환반응이 우선해서 진행된다. 한 단계로 광학활성 다이에스터가 83%의 수득률, 99%ee 이상의 광학적 순도로 얻어진다. 효소에 친화력이 있는 에스터기는 활성 에스터로 작용하며 알칼리 조건에서도 에스터 교환이 진행된다.

○ 수용액에서 에스터화반응, 합성반응, 전이반응 등이 진행되는 다양한 예를 확인할 수 있다. 글리코실기 전달효소와 프룩토피라노시다아제에서 볼 수 있는 전이반응에 의해 기능성 올리고당의 제조와 아글리콘의 배당화반응이 보고되었다. 글루타민 전달효소에 의한 단백질의 글루타민 잔기와 리신의 ε-아미노기와의 짝지음으로 ε-(ϒ-글루탐일)리신아이소펩타이드가 생성된다.

저자: Yoshihiko Hirose
자료유형: 학술정보