유기 소노화학

전문가 제언

○ 소노화학은 유기합성, 특히 유기 금속화학에 응용되어 수율의 향상, 반응시간의 단축 및 반응조작의 간략화 등 많은 실용적 효과를 일으킨다. 초음파 효과가 현저히 나타나는 액체-고체 불균일계 반응에서 종래 일어나기 어려운 다양한 반응에 응용된다. 경제적이고 분리정제가 간단하여 환경문제를 일으키지 않으며 유기용매 대신에 물을 용매로 사용할 수 있기 때문에 앞으로 청정화학의 관점에서 대단히 흥미 있는 관심분야이다.

○ 알칼리, 알칼리 토금속은 초음파의 물리작용에 의해 쉽게 활성화 되어 Grignard 반응의 개시를 촉진하며 Dickmann 반응과 Wittig-Horner 반응에서 염기로 사용된다. 리튬은 다이아이소프로필 아민과의 초음파 조사에 의해 유용한 염기인 리튬 다이이이소프로필(LDA)을 형성한다. 소노화학에 대한 실험적 성과로 아연과의 반응이 그 대표적이다. 팔라듐과 할로겐화 알릴과의 반응, 유기 할로겐화물과의 반응 등도 초음파 조사에 의해 촉진된다.

○ Aldol 반응, Claisen-Schmidt 반응, Michael 첨가반응 및 Knoevenagel 반응 등이 잘 알려진 반응이 초음파 조사에 의해 반응이 촉진 된다. 초음파 조사에 의해 촉진되는 CHCl3와 고체 수산화 소듐의 조합에 의한 다이클로로카벤의 생성, 아민의 N-알킬화, 수산화바륨에 의한 Cannizzarro 반응 및 Wittig-Horner 반응 등이 보고되었다. Friedel- Crafts 반응에서 Lewis 산으로 고체 산 촉매로 사용한다.

○ 물은 유기화학 반응에서 기질의 불용성과 시약의 불활성 등을 생성하기 쉬운 용매로 생각된다. 초음파 조사에 의한 Suzuki 짝지음 반응, Knoevenagel 반응 및 알데하이드-아민-알켄과 CuI에 의한 3성분 짝지음 반응에서 수득률을 높이는데 물을 용매로 사용할 수 있다.

○ 유기 소노화학에서는 불균일상계에서 초음파 조사의 효과가 현저하게 나타낸다. 그러나 균일상계도 상대적으로 적은 수이기는 하지만 초음파 조사효과가 보고되어 있다. 주석의 수소화물의 분해에 의한 알켄과 알카인의 하이드록시 주석화 반응과 Diels-Alder 반응이 그 예이다.

저자

Hajime Sohmiya, Takahide Kimura

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2007

권(호)

36(3)

잡지명

파인케미칼(日本)

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

11~18

분석자

허*성

분석물

• 유기 소노화학.pdf [221,053 byte]

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