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아미릴리다세아에 알카로이드계의 몇 가지 하이드록실화 페난트리돈류의 합성

전문가 제언: ○ 아미릴리다세아에 알카로이드는 갈란탄 고리계를 기진 천연물로 리코린-형태 알카로이드는 아미릴리다세아에 계열에서 가장 중요한 부류에 속한다. 이 계열의 화합물들은 항-종양성, 항-바이러스성 특성과 같은 그들의 생물학적 특성과 자연에서 얻을 수 있는 한계점 때문에 합성 화학에서 흥미의 대상이 되고 있다. 나르시클라신, 판크라티스타틴 및 7-데옥시판크라티스타틴과 유사한 구조를 가진 리코리시딘의 헤테로고리 골격을 합성하는데 새로운 합성전략을 사용했기 때문에 이 합성전략은 다른 유사한 목표물을 합성하는데 응용할 수 있다.

○ (±)-리코르시딘의 전 합성에서 특정한 반응과 저자들의 합성법이 이 합성에 사용될 수 있는지를 증명하기 위하여 저자들은 수소화 페난트리돈 골격의 핵을 합성하려는 모형 연구를 시도하였다. 2-아미노퓨란을 출발물질로 사용하여 열분해를 시도하였다. 중간체 다이올의 산에 대한 불안정성 때문에 t-뷰톡시카보닐기 대신에 벤질기로 치환하였다. 올레핀 이중결합의 덜 붐비는 α-면에서 다이하이드록실화 반응이 진행되어 (±)-리코르시딘 합성에 필요한 정확한 입체화학을 형성한다.

○ (±)-리코르시딘의 전 합성을 위하여 출발물질로 사용될 수 있는 아미도 퓨란을 제조하였다. 산 염화물과 카밤산 리튬의 짝지음으로 시작하여 카밤산 에스터를 거쳐 NH 아마이드를 얻을 수 있다. 벤질기 대신에 파라-메톡시벤질기를 도입한 후 교차 짝지음 반응에 의해 모형 연구에서 출발물질로 사용했던 아미노퓨란이 생성된다. 이 중간체를 분리하지 않고 자발적인 고리화 첨가반응에 의해 첨가생성물을 형성한다. 이후 모형 연구에서와 같은 반응을 거쳐 (±)-리코르시딘을 합성할 수 있다.

○ 7-데옥시판크라티스타틴을 합성하기 위하여 이미 (±)리코리시딘의 전 합성 중간체로 사용한 알코올을 대응하는 알데하이드로 환원하였다. 알데하이드를 Wilkinson 촉매 존재에서 반응하면 트랜스-접합 락탐이 생성되고 이어서 입체화학에 맞는 다른 작용기를 고리에 도입하였다. 이중결합 중간체, 다이올 및 고리 황산염을 거쳐 트라이올이 생성된다. 트라이올을 거쳐 최종적으로 7-데옥시판크라티스타틴을 합성할 수 있다.

저자: Padwa, A; Zhang, HJ; AF Padwa, Albert; Zhang, Hongjun
자료유형: 학술정보