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그리니야르 시약을 사용하는 입체선택적 공액첨가 반응

전문가 제언: ○ 유기금속 시약을 이용하여 α,β--불포화화합물에 공액첨가-반응(Conjugate Addition, CA)을 시키면 새로운 탄소-탄소 결합을 형성하는 동시에 새로운 입체중심을 생성하므로 비 균제 합성방법으로 매우 중요한 의미를 가진다. 이 반응은 다양한 전자공여체 및 수용체를 함께 사용할 수 있어 생리활성을 나타내는 다양한 천연의 비 균제 화합물 합성과정에서 아주 중요한 위치를 차지한다. 그러므로 지난 30여 년간 이 분야에 관련된 연구가 활발하게 진행되어 왔다.

○ 구리를 촉매로 사용하여 그리니야르 시약을 공액 2중 결합을 가지는 엔온과 반응시키면 입체선택성이 96%에 이르는 새로운 합성방법이 2004년에 보고된 바 있는데 이러한 결과에 고무되어 구리를 촉매를 사용하는 공액첨가 반응에 관련된 연구가 활성화 되었다.

○ 본고에서는 구리를 촉매로 사용하는 그리니야르 시약과 각종 엔온 유도체와의 공액첨가 반응에서 얻어지는 생성물의 입체 및 구조이성질체의 선택성에 관련된 2004년 이후의 연구진전 상항에 대해 보고하고 있는데 촉매로서는 할로겐화 구리(I), 브롬화 알킬 마그네슘과 시판되는 ferrocenyl diphosphine 등과 공액첨가 대상화합물로는 고리-엔온, α,β-불포화 에스테르, thioester에 등을 대상으로 하여 그리니야르 시약의 공액첨가 반응으로부터 얻어지는 다양한 생성물의 구조이성질체와 입체이성질체의 분석을 통하여 반응기구 검토, 이러한 실험 결과에 기반을 둔 deoxypropionate 및 기타 천연화합물의 합성, 입체선택성 친핵성 2분자 반응인 그리니야르 시약과 브롬화 알릴치환 반응의 결과를 소개하고 있다.

○ 이 보고서의 주 내용은 고부가가치의 천연물 및 의약품 합성 과정에 있어서 가장 중요한 과정의 하나인 탄소-탄소 결합형성에 관련된 기초 자료이므로 그 가치가 매우 큰 해설로 사료되므로 유기합성 관련 연구 종사자들이 일독할 가치가 있는 것으로 생각된다.

저자: Lopez, F; Minnaard, AJ; Feringa, BL; AF Lopez, Fernando; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L.
자료유형: 학술정보