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이온성 액체의 반응성

전문가 제언: ○ 최근 이온성 액체가 유기합성용 용매로 점차 널리 사용되고 있으나 저 융점의 용융염 상태에서 사용되는 이온성 액체의 반응성에 대한 유기합성화학자의 관심은 그리 높지 않은 실정이다. 이온성 액체는 양이온과 음이온으로만 구성되어 있으며(염) 100℃ 이하의 융점을 가지고 있는 순수한 물질로 정의된다. 이온성 액체는 자연친화적인 용매로서 광범위한 유기합성 반응에서 용매로 사용되며 생성물의 조절, 반응의 증진, 용이한 생성물의 회수, 촉매의 고정화, 용매의 재사용 가능성 등의 특징을 갖추고 있다. 더욱이 연소성이 적고 휘발성물질의 방출이 적으며 독성물질의 대기 중 방출이 적어 자연친화적 유기합성 용매로서 우수한 성능을 발휘하는 것으로 알려져 있다.

○ 이온성 액체의 양이온으로 사용되는 것은 디알킬이나 트리알킬이미다졸륨의 5원 고리에서 2개의 질소와 한 개의 탄소에 수소 또는 알킬 치환기를 가진 것, 피리디늄의 질소에 알킬기를 가진 것, 테트라암모늄이나 테트라포스포늄의 4개의 알킬기를 가진 것 등이 사용되고 있다.

○ 프로톤을 내놓을 수 있는 이온성 액체는 감압 하에서 증류하고 이를 냉각 응축시키면 중성의 산과 염기로 다시 돌아오며 증류과정 중 액체의 분해나 분해생성물의 결합으로 생성된 부산물은 생기지 않는다. 다만 증기압이 매우 낮아 증류는 감압상태에서 높은 온도로 행하여야 하며 이들은 증기 발생이 적을 뿐 전혀 불연성 물질이라는 뜻은 아니다.

○ 상술한 바와 같이 거의 이상적인 용매로 생각되는 이온성 액체는 기질의 이상적 반응성, 기대하지 않았던 용매의 촉매작용, 부산물의 생성, 이온성 액체의 열화, 연소성 등이 나타난다는 연구 예도 보고되고 있다. 그러므로 본 고에서는 특히 이러한 이온성 액체를 반응매질로 사용할 때 나타나는 정과 함께 부의 작용에 대한 소개에도 중점을 두고 설명하고 있어서 합성목적에 알맞은 이온성 액체를 선정하는데 큰 도움을 줄 수 있는 귀중한 자료로 사료된다. 그러므로 앞으로 그 사용빈도가 급증할 것으로 예상되는 이 분야에 대한 유기합성 연구자의 깊은 관심이 요청된다.

저자: Chowdhury, S; Mohan, RS; Scott, JL; AF Chowdhury, Shahana; Mohan, Ram S.; Scott, Janet L.
자료유형: 학술정보