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헥사하이드로피롤로[2,3-b]인돌

전문가 제언: ○ 유기화학에서는 탄소 이외의 원자가 고리탄소에 포함된 고리 화합물을 헤테로고리 화합물이라고 한다. 이들 헤테로고리 화합물에는 주로 산소와 질소 그리고 황 등의 원자들이 한개 또는 그 이상 결합되어 있다. 특히 이들 화합물들은 자연계에 존재하는 수많은 물질들의 구성 성분이므로 오래 전부터 알려졌으며 또 합성되었다. 따라서 지금까지 알려진 유기화합물들의 절대 다수는 헤테로고리 화합물들이다.

○ 본문은 소위 불가결 아미노산의 일종으로서 L계뿐만 아니라 D계도 생리적으로 유효한 α-아미노-β-(β-인돌일)프로피온산인, 트립토판으로부터 2-엔도 치환된 헥사하이드로피롤로[2,3-b]인돌의 입체선택성의 형성 및 이의 2-, 3-, 3a-위치에서의 작용기화를 검토하고, 유사한 옥사카바늄의 반응성에 대한 Woerpel 모델도 도출하였다.

○ 본문의 설명에서 피롤과 인돌이 접합된 헥사하이드로피롤로인돌의 인돌측의 6원 고리를 A-고리, 5원 고리를 B-고리 그리고 피롤의 5원 고리를 C-고리로 하였고, B-고리의 8번 위치의 N을 N-8로 표현하고, C-고리의 2번 위치를 C-2로, 3번 위치를 C-3, 3a번 위치를 C-3a로 표현하였다. 실제로 H-NMR 스펙트럼의 이러한 두 가지 형태는 C-2에서 엔도-치환의 고도의 진단법이 된다.

○ 헥사하이드로피롤로인돌 C2 엔올물(토토머)의 엑소면 알킬화에서 우연히도 정확한 연습으로서 시작할 것이 궁극적으로 거짓 전제에 근거한 것으로 나타났고, 대부분의 계에서는 참선호도는 반응속도 및 열역학적 엔도-위치에 있었으며, 신규 합성방법론의 목표-지향적 개발로 유기화학의 과학을 보다 심도 있는 이해를 개발하는데도 아직도 창의력 분야이므로 앞으로 더욱 연구에 박차를 가해야 하겠다.

저자: Crich, D; Banerjee, A; AF Crich, David; Banerjee, Abhisek
자료유형: 학술정보