내 신청현황
종류	모집공고명	진행상태
신청내용이 없습니다.

알림마당

home

천연화합물 합성에 이용되는 광유도 전자이동 반응

전문가 제언: ○ 본고는 광조사에 의해 유도되는 전자이동에 의해 생성된 불안정한 중간체, 양이온 라디칼의 생성과정과 후속되어 나타나는 산화환원 반응을 설명하고 이들 지견에 기초하여 유기 합성화학 분야의 최대 과제의 하나인 헤테로고리 화합물의 합성방법에 대해 소개하고 있다.

○ 천연에서 발견되는 다양한 헤테로고리의 화합물인 피롤리지딘, 벤조피롤로지딘, 인돌리지딘, 고리상 올리고펩티드, 큰 고리화합물 등은 항암성, 항바이러스성, 당뇨병 치료약으로 사용할 수 있어 유기화학적 합성을 통하여 획득하려는 노력이 전 세계적으로 이루어지고 있다.

○ N-치환 프탈이미드에 광조사하면 여기된 에너지는 여러 단계를 거처 안정하고 수명이 긴 3중항 상태를 거처 양이온 라디칼로 전환되는데 여기상태의 프탈이미드는 전자수용체로 작용한다. 최초에 생성된 양이온 라디칼은 음이온 라디칼을 생성시키며 두 종의 중간체는 2차 전자공여체로 작용하여 연쇄 반응을 일으키거나 또는 친전자체와 반응하여 생성물을 형성시킨다.

○ 케톤, 알데히드, 아미드나 이미드의 전자적으로 여기된 카보닐 발색단은 양이온 라디칼로 존재하며 바닥상태의 분자에 비해 산화 또는 환원력이 강하다. 그러므로 매우 강한 전자 수용체로 작용하여 알켄, 아민, 티오에테르나 카복실염을 맞나 상대방을 산화시켜 음이온 라디칼을 생성시킬 수 있다.

○ α-아미노산의 phthaloyl 유도체들은 광유도 탈탄산 과정을 거쳐 상응하는 아민으로 변환되며 β-아미노산은 benzazepine으로, γ-아미노산은 benzopyrroizine으로 변환될 수 있다. 본고에서는 이러한 N-프탈이미드 유도체에 광조사를 행하여 광유도 전자이동 반응을 개시시켜 이로부터 후속되는 연속 반응을 통하여 난치병을 치료하기 위한 새로운 형의 의약품으로 기대되는 피롤리지딘이나 인돌리지딘의 유도체, 알리스토락탐의 전구체 등의 합성에 대해 소개하고 있는데 우리 화학산업계의 제품 정밀화를 위해 크게 필요한 내용을 포함하고 있어 유기합성화학자들이 반드시 참고할 가치가 큰 자료로 사료된다.

저자: Griesbeck, AG; Hoffmann, N; Warzecha, KD; AF Griesbeck, Axel G.; Hoffmann, Norbert; Warzecha, Klaus-Dieter
자료유형: 학술정보