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피리딘 유도체의 오소 지향 금속화 반응 (DoM)-붕소화 반응 및 Suzuki-Miyaura 짝지음

전문가 제언: ○ 현대전이 금속-촉매 반응이라는 관점에서 새로운 sp2-sp2 결합 합성법은 의약품 개발과 제약공업에서 중요한 아자바이아릴 유도체를 합성하기 위한 중요한 합성방법이다. 저자들은 아지바이사이클로 유도체를 합성하기 위한 오소 지향 금속화 반응(DoM)-보론화 반응 및 Suzuki- Miyaura 교차 짝지음을 포함하는 일-단계 반응을 개발하였다. 아자바이사이클로 유도체로부터 원격 지향성 금속화 반응에 의해 아자플루오렌온의 합성법을 개발하였다.

○ Caron과 Hawkins는 오소-치환 아릴보론산 유도체를 생성하는 벤조산 넨오펜틸 유도체의 LDA-매개 DoM에서 제자리 붕소, 친전자체로 붕산 트라이아이소프로필을 사용하였다. LDA/B(OiPr)3 시약계에 대한 실험 케이스로 피콜린아마이드를 사용하면 원-포트 DoM/붕소화반응/산화반응으로 하이드록시 피콜린아마이드를 생성할 수 있다.

○ 보로피나콜레이트는 표준 Suzuki 조건에서 아릴과 헤테로아릴 교차 짝지음에 참여한다. 보로옥사졸리딘은 N-치환체가 있으면 Pd-Cu 공-촉매에서 교차 짝지음을 일으킬 수 있다. 분리된 니코틴아마이드 보로피나콜레이트에 대한 표준 Suzuki-Miyaura 조건을 적용하면 88%의 수득률로 아자바이아릴 유도체를 합성할 수 있다.

○ 원-포트 DoM-Suzuki 교차 짝지음의 일반적 방법을 개발하기 위하여 DMG-결합 피린딘 유도체를 사용하였다. 선택된 브롬화 아릴과 3-클로로피리딘, 2-클로로피리딘, 피콜린아마이드, 니코틴아마이드 및 아이소니코틴아마이드와 반응하면 대응하는 다양한 치환기(전자주개, MeO, Cl; 전자 끌기, CN, NO2)를 가진 아자바이아릴 유도체를 각각 얻을 수 있다.

○ 본래의 DoM 합성 이외에 원격 지향성 금속화 반응(Directed remote Metalation, DreM)에 의해 유용한 아자플루오렌 유도체를 합성할 수 있다. 그러므로 N,N-다이에틸-3-(4-메톡시-페닐)-아이소니코틴아마이드를 LDA로 처리하면 황색의 아자플루오렌온을 상당한 수득률로 합성할 수 있다. 반응 메커니즘은 정상적인 Friedel-Crafts 반응으로는 설명할 수 없다.

저자: Alessi, M; Larkin, AL; Ogilvie, KA; Green, LA; Lai, S; Lopez, S; Snieckus, V; AF Alessi, Manlio; Larkin, Andrew L.; Ogilvie, Kevin A.; Green, Laine A.; Lai, Sunny; Lopez, Simon; Snieckus, Victor
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공