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테트라하이드로퓨란에 대한 입체선택적 합성의 최근 발전

전문가 제언: ○ 테트라하이드로퓨란 유도체는 광범위한 천연물과 생물학적으로 활성인 분자에서 발견되는 부분 구조이다. 이 물질은 다양한 부류의 천연물에서 발견되며 항암, 항말라리아, 항균 및 항원충제를 포함한 생물학적 활성을 나타낸다. 이 화합물들의 중요성 때문에 이 분야의 연구가 집중적으로 이루어 졌으며 최근 12년간에 걸쳐 개발된 치환된 테트라하이드로퓨란의 새로운 선택적 합성방법을 종합 소개하였다.

○ 친핵성 치환반응은 테트라하이드로퓨란 합성에서 가장 중용한 역할을 하며 많은 천연물을 합성하는데 이용되고 있다. 하이드록실기와 할로겐 혹은 설폰산 이탈기 간에 분자 내 SN2반응이 적용된다. 테트라하이드로퓨란을 합성하기 위한 강력한 전략으로는 [3+2]고리화 첨가반응 혹은 고리만듬 반응을 사용하는 것이다. 이 변환은 한 단계로 두 결합 내지 세 결합, 두 입체중심 및 고리를 형성하므로 다치환 생성물을 형성하는 효율적인 경로가 된다.

○ KMnO₄혹은 OsO₄와 같은 산화제의 화학량적 양을 사용한 1,5-다이엔의 산화성 고리화 반응으로 하이드록시 테트라하이드로 퓨란을 합성할 수 있다. 최근에 산성조건에서 과잉의 트라이메틸아민과 N-산화물과 촉매량의 OsO₄를 사용하여 이 변환을 수행하였다. 산소-중심 라디칼의 고리화를 거치는 알켄의 하이드로에터화 반응은 테트라하이드로퓨란을 생성하는 유용한 방법이다. 올레핀 상호교환 반응도 다른 방법으로는 형성하기 어려운 결합형성을 통해서 탄소고리와 헤테로고리를 형성하는 새로운 합성 방법이다.

○ 입체선택성 테트라하이드로퓨란을 알릴 전이금속 착물 중간체의 친핵성 반응에 의해 합성되었다. 일반적으로 부분 입체선택성, 거울상 선택성 변형은 카이랄 전이금속 촉매를 사용하여 이루어진다. 전이 금속-촉매 고리이성화 반응은 치환된 테트라하이드로퓨란을 합성하는 편리한 방법으로 널리 사용된다. 대부분의 테트라하이드로퓨란을 생성하는 합성반응이 라디칼-매개 C-C-결합 형성을 거치는 고리닫힘 반응이다.

저자: Wolfe, JP; Hay, MB; AF Wolfe, John P.; Hay, Michael B.
자료유형: 학술정보