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7-azaindole의 합성과 반응성: 1H-pyrrolo-[2,3-b]pyridine

전문가 제언: ○ 7-azaindole(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridne)은 자연에서 흔히 볼 수 있는 물질은 아니며 variolin족에 속하는 알칼로이드이다. 그러나 7-아자인돌 유도체는 생리학적인 기능에서 인돌이나 퓨린과 동등한 역할을 담당하는 것으로 알려져 있다.

○ 아자인돌의 C-7 위치에 sp2-혼성된 질소가 치환되면 수소결합의 공여체나 수용체로 작용하여 금속을 중심으로 3개의 질소원자로 구성되는 골격을 형성하며 다양한 금속이온들과 착체를 형성할 수 있다. 이들 물질은 일반적으로 광학활성이며 생체 내에서 다양한 생리적 기능을 발휘한다.

○ variolin은 남극의 붉은 해면에서 분리된 kirkpatrickia arialosa로서 항암성 및 항바이러스성을 가지고 있으며 그 구조는 pyrido [3,2:4,5]pyrrolo [1,2-c]pyrimidine 골격을 가지고 있으며 C-5 위치에 여러 가지의 치환기를 가진다. variolin B는 그 중 관심을 끄는 물질로서 2005년에 전합성 되었다. 7-아자인돌의 골격과 관계가 깊으며 동일한 생리적 기능을 나타내는 물질의 전합성과정의 출발물질로 사용될 수 있다.

○ glycogen synthase(GSK-3)은 serine/threonine 단백질 키나제로서 다양한 세포의 생리과정에 참여하는데 큰 고리 polyoxygenated bis-7 -azaindolylmaleimide는 매우 강력한 GSK-3 억제제로 알려졌는데 이들은 7-아자인돌 골격을 가지며 이러한 억제제는 Alzheheimer 병이나 당뇨병 치료에 중요한 역할을 한다.

○ 2000년 이후 7-아자인돌 유도체에 관련된 연구가 크게 신장되었는데 생리적 활성을 가진 의약품 합성의 출발물질로 사용이 기대되기 때문이다. 본고에서는 최근의 7-아자인돌의 무기화학적 활용과 함께 유기합성 및 활용에 대해 소개하고 있으나 방대한 특허관계 자료의 일부에 국한해서 기술되었을 뿐이다. 원본 논문의 인용문헌 리스트에 실려 있는 특허자료를 참고하면 관련 연구자에게 도움이 될 것으로 사료된다.

저자: Popowycz, F; Routier, S; Joseph, B; Merour, JY; AF Popowycz, Florence; Routier, Sylvain; Joseph, Benoit; Merour, Jean-Yves
자료유형: 학술정보