내 신청현황
종류	모집공고명	진행상태
신청내용이 없습니다.

알림마당

home

aza-Wittig 반응: 효과적인 탄소-질소 2중결합 형성 반응의 수단으로서

전문가 제언: ○ 본 고에서는 포스파젠(phosphazene) 유도체와 카르보닐 화합물의 Aza-Wittig(AW )반응에 관련된 최근의 연구동향을 정리한 것이다. 포스파젠은 알데히드, 케톤, 에스테르, 티오에스테르, 아미드, 산무수물과 슬피미드 등의 다양한 화합물과 분자 간 또는 분자 내에서 aza-Wittig 반응을 일으켜 간단한 한 고리 화합물로부터 복잡한 여러 고리 화합물과 큰 고리화합물 등의 비공액 고리 화합물이나 헤테로고리 화합물을 생성한다.

○ 1919년 Staudinger와 Meyer에 의해 질소 원자를 포함하는 Wittig 시약 PhN=PPh3이 최초로 합성된 이래 phosphine imine이나 또는 iminophosphorane으로 명명된 포스파젠의 정식 명칭은 λ5-phosphazene이며 본고에서는 포스파젠이란 일반적 명칭을 사용하고 있다. 이 물질은 보고된 이래 30년 간 별다른 발전을 보이지 못하였으나 Wittig에 의해서 아자-비티히반응이 보고된 이후에 크게 발전하여 이제는 고리화 화합물 합성 과정에서 가장 중요한 역할을 담당하는 반응이 되었다. 반응은 중성용매 중에서 촉매를 사용하지 않은 상태에서 진행되며 반응생성물은 일반적으로 높은 수율로 얻어진다.

○ 본 고에서는 분자 내나 분자 간에서 진행되는 포스파젠과 다양한 카르보닐 화합물의 유도체와의 아자-비티히 반응을 통한 고리화합물의 합성법에 관련된 최근 10년간의 연구를 종합하여 소개하고 있는데 이 연구결과를 살펴볼 때 포스파젠은 단지 단순한 고리화합물 합성에 사용하는 시약이 아니라 간단한 고리화합물로부터 복잡한 여러 고리나 큰 고리화합물계 형성에 사용할 수 있는 구조물의 골격을 형성하는 화합물임을 알 수 있다. 특히 대부분의 합성과정에서 반응은 입체 선택적으로 진행되며 또 천연물 같이 생리적으로 활성을 나타내거나 생리적인 활성을 나타내는 천연물의 합성에 필요한 중간체를 제공할 수 있다.

○ 그러므로 본 고에서 제시하는 대부분의 반응은 의약품을 위시한 고부가가치의 정밀화학 제품의 합성에 대한 기초 자료를 제공하고 있는 것으로 생각되며 이 분야에 대한 유기합성연구 관련자의 일독을 권고한다.

저자: Palacios, F; Alonso, C; Aparicio, D; Rubiales, G; de los Santos, JM; AF Palacios, Francisco; Alonso, Concepcion; Aparicio, Dornitila; Rubiales, Gloria; de los Santos, Jesus M.
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공