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비대칭 합성 촉매를 위한 키랄황을 포함하는 배위자

전문가 제언: ○ 일반적으로 입체 특이성을 가지는 화합물은 광학활성을 나타내며 생체 내에서 특이한 생리활성을 나타내는 화합물로서 앞으로 BT 또는 IT 산업에서 고부가가치의 정밀약품 및 부품의 소재로 그 수요가 폭증할 것으로 생각되는 화합물이다. 그러므로 키랄 화합물의 합성은 유기합성화학 연구에서 가장 중요한 가치를 가진다. 그러므로 우리나라의 정밀화학 산업계에게 도전할 가치가 큰 분야임에 틀림없다.

○ 비대칭 합성반응에 사용되는 천이금속 촉매로는 구리, 로듐, 팔라듐, 이리듐 등의 천이금속이 사용되고 있으며 키랄성 화합물의 수율이나 입체 선택성을 높이기 위해서는 질소, 인 등을 포함하는 키랄성 배위자를 합성하여 천이금속과 착체를 이룬 상태에서 사용된다. 자주 있는 경우는 아니나 생성물의 입체 규칙성이 탄소원자가 아니고 인이나 질소와 같은 금속과 배위결합을 형성할 수 있는 배위자의 헤테로원자에 의해서 결정되는 경우도 있다. 그러므로 우리 산업계가 고부가가치의 정밀화학 제품의 개발을 위해서는 효율성 높은 키랄 배위자 개발 분야에 힘써야 할 것이다.

○ Kagan과 Knowles 등이 키랄 포스핀을 포함하는 착체를 촉매로 사용하여 입체 규칙성 합성 예가 발표된 이래 지나간 30여 년간 천이금속 착체를 촉매로 입체 규칙성이 높은 반응에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 그러나 이러한 연구결과들이 키랄 화합물의 공업적 생산에는 이용된 것이 그리 많지 않은데 이는 배위자의 전구체의 값이 비싸고 생성물의 분리가 어렵거나 또는 값비싼 촉매의 재활용에 어려움이 있기 때문이었다. 그러나 최근 7년간 값이 싸고 다량으로 확보가 가능한 키랄황을 포함하는 배위자가 활발하게 개발되고 있어 이를 이용한 입체 선택성 화학반응에 대한 심도 있는 연구가 진행될 것으로 기대된다.

○ 본고는 1999년 이래 약 7년간 개발된 키랄황을 포함하는 다양한 키랄 배위자의 개발과 이들을 천이금속과 함께 사용하여 입체 선택성이 높은 키랄 생성물의 합성 예에 대해 정리한 것으로 우리 화학제품의 고부가가치화를 위해 매우 귀중한 자료를 제공하고 있는 것으로 사료된다.

저자: Pellissier, H; AF Pellissier, Helene
자료유형: 학술정보