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퍼플루오로아이소프로필 카보음이온과의 친핵성 수소치환을 경유한 퍼플루오로알킬-치환 아진의 합성

전문가 제언: ○ 일반적으로 퍼플루오로알킬-치환 헤테로 고리화합물들은 그들의 독특한 성질인 낮은 분극성, 높은 지방친화성 및 전기음성도와 중요한 대사안정성에 기인하여 의약품, 농화학 약품 등의 제조에 많이 사용되어 왔다.

○ 특히 트라이플루오로메틸기를 포함하는 화합물들 중에는 생리활성을 나타내는 fluoxetine(항우울제), fipronil(살충제), mefloquine(항말라리야제), efavirenz(anti-HIV), halotane(마취제) 등이 알려져 있어서 퍼플루오로알킬기를 포함하는 화합물들의 용도가 다양함을 말해주고 있다.

○ 기존의 방법에 의거 퍼플루오로알킬-치환 헤테로 고리화합물들을 합성하는데 있어서는 반응시약을 구하기가 어렵고 까다로운 반응조건 때문에 제조경비가 크게 소요됨은 물론 환경적인 문제를 야기 시키는 시약을 필요로 하기 때문에 산업화 하는데 많은 제약이 뒤따랐다.

○ 헤테로 고리화합물에다 퍼플루오로알킬기를 도입하는데 있어서 구입이 용이한 헥사플루오로프로펜(HFP)과 고체상태의 KF로부터 생성한 퍼플루오로아이소프로필 카보 음이온은 고체상태의 KF 표면에 형성해서 계면의 이온 교환을 통하여 헤테로 고리염의 양이온과 이온쌍을 형성해서 이것이 결과적으로 유기상(organic phase)에서 부가생성물로 붕괴되는 진귀한 과정을 겪는 것이 특이점이라 할 수 있다.

○ 본 공정은 쉽게 구할 수 있는 기질을 사용하여 온화한 조건에서 반응을 진행시키고 퍼플루오로알킬기를 헤테로 고리에 직접적으로 도입하여 비교적 위치 선택성이 높은 최종물질을 만드는 독특하면서도 가치 있는 합성방법을 제시하고 있어서 향후 새로운 의약품, 농화학 약품을 위시하여 여러 가지 물질을 합성하는데 요긴하게 이용될 것으로 기대된다.

저자: Loska, R; Makosza, M; AF Loska, Rafal; Makosza, Mieczyslaw
자료유형: 학술정보