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활성화된 아이소시안화 메틸렌들과 극성 케텐 S,S-와 N,S-아세탈의 고리화 첨가반응에 의한 2,3,4-삼치환 피롤의 효율적인 위치 선택성 합성

전문가 제언: ○ 치환된 피롤은 폴피린과 중요한 소염제, 항암제 및 면역 억압제를 포함한 생활성 분자와 같은 다양한 천연물질로 이루어져 있는 중요한 헤테로 고리 부류에 속한다. 마찬가지로 폴리피롤은 물질과학, 비선형 광학 및 분자센서와 같은 초 분자화학과의 관련성이 증가하고 있다. 그러므로 피롤의 효율적인 일반 합성법의 개발에 관심이 집중되고 있다.

○ 다양한 반응조건에서 나이트로케텐 S,S-아세탈과 활성인 아이소사이안화 메틸렌과의 고리화 첨가반응으로 2,4-치환 3-(메틸싸이오)피롤을 합성할 수 있다. 활성인 아이소사이안화 메틸렌으로 아이소사이아노아세트산 에틸을 사용하면 4-나이트로-3-(메틸싸이오)피롤-2-카복실산 에틸을 합성할 수 있고 아이소사이안화 토실메틸도 동일한 반응조건에서 2-위치에 토실기를 도입한 피롤유도체를 합성할 수 있다.

○ 아이소시안화벤질과 나이트로케텐 S,S-아세탈과의 반응에서 염기로 t-뷰톡시화 포타슘을 사용하면 2-페닐-3-(메틸싸이오)-4-나이트로피롤이 높은 수득률로 생성된다. 다양한 케텐 다이싸이오아세탈과 아이소사이안화 메틸렌으로 아이소사이안화 벤질 혹은 아이소사이안화 4-클로로벤질과 의 반응으로 기대되는 4-치환 2-아릴-3-(메틸싸이오)피롤 유도체를 합성할 수 있다.

○ 합성된 피롤유도체들을 에탄올에서 Raney 닉겔을 가하고 2～3 시간 환류하면 싸이오메틸기가 제거된 대응하는 환원 생성물 4-아세틸피롤-2-카복실산 에틸, 5-(4클로로페닐)-3-카복실산 에틸 및 4-(벤조일아미노)피롤-2-카복실산 에틸이 좋은 수득률로 각각 생성된다.

○ N-몰포리노와 N-피페라지노 N,S-아세탈들은 아이소시안화 메틸렌과 반응하여 2-치환 3-(N-사이클로아미노 )-4-사이아노피롤 유도체를 높은 수득률로 생성한다. 표준조건에서 나이트로케텐 N-피페리노메틸사이오아세탈과 아이소사이아노아세트산 에틸과의 반응에서 4-나이트로-3-(N-피페리노)-2-카베톡시피롤을 85%의 수득률로 합성할 수 있다.

저자: Misra, NC; Panda, K; Ila, H; Junjappa, H; AF Misra, N. C.; Panda, K.; Ila, H.; Junjappa, H.
자료유형: 학술정보