C₂대칭 천연물의 합성 전략

전문가 제언

○ 최근에 자연으로부터 다양한 생활성인 C2 대칭 천연물이 분리 되었으며 그 전합성에 대한 합성법의 개발은 의약품 개발과 합성기술 혁신에 대단히 중요하다. C2 대칭 천연물의 전합성은 세-성분 짝지음, 코아 확충 및 이합체 합성법을 사용하면 단순화 된다. N-와 O-아실화, 알킬화, 환원성 아민화 및 알켄과 알킨의 교환반응, 팔라듐 짝지음 및 Ullman 짝지음과 같은 유기 금속변환을 포함한 다양한 반응이 이들 기본 단계와 결합된다.

○ 해양 유기물, 식물 및 균에서 분리한 에어로싸이오닌, 안셉스엔올라이드, 트리오파민 및 호말린 등의 C2 대칭 천연물은 세-성분 짝지음에 의해 전 합성되고 그 구조는 화학적 방법 혹은 X-선결정법으로 결정되었다. 세-성분 짝지음은 두 단위가 먼저 합성된 다음 중심 코아와 짝지어지며 ‘세-성분’이라는 용어는 두 곁사슬과 중심 코아를 의미한다.

○ 아도싱세틸렌, 아우리큐롤, 파푸아마닌 및 칼리카틴 같은 C2 대칭 천연물의 전합성은 세-성분 짝지음 후 두-방향 합성으로 이루어진다. 글라브레솔과 쿠스코하이그린 같은 C2 대칭 천연물의 전합성은 두 방향 합성에 의해 이루어지며 코아를 중심으로 두 방향에서 대칭으로 합성이 진행된다.

○ 해양 유기물, 식물 및 균에서 분리한 사이크로스텔트아민, 팔리사진, 스윈홀리드 등과 같은 수 많은 C2 대칭 천연물의 전합성은 합성의 최종단계에서 생성되는 두 유사한 성분이 이합체화 혹은 짝지음으로 이루어진다. 듀라인, 리마튤론, 페트로신및 타트롤론 B 등의 C2 대칭 천연물의 전합성은 두 유사한 성분의 이합체화 혹은 짝지음 후 사슬의 연장 혹은 두-방향에서 변형에 의해 이루어진다.

저자

Vrettou, M; Gray, AA; Brewer, ARE; Barrett, AGM; AF Vrettou, Marianna; Gray, Andrew A.; Brewer, Alice R. E.; Barrett, Anthony G. M.

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2007

권(호)

63

잡지명

Tetrahedron

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

1487~1536

분석자

허*성

분석물

• C₂대칭 천연물의 합성 전략.pdf [272,964 byte]

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