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금속촉매에 의한 비가역형 에스테르 가수분해반응 개발

전문가 제언: ○ 가수분해반응은 파인케미컬합성 및 석유화학 공업에서 기본적인 반응으로 알려져 있으며 대학 및 연구소에서 다양한 방법으로 유기합성반응에 적용하고 있다. 우리나라에서 대량화학 공정에 사용하기 시작한 것은 1960년대 중반부터이며 각종 유지, 합성세제, 발효 및 화학제품 등에 폭 넓게 응용되어 왔다. 그리고 에스테르 가수분해반응에서는 일반적으로 프로톤 산촉매가 널리 사용되어 왔으나 기존 평형반응에서는 가수분해 수율을 향상시키기 위해 물을 사용함으로 생성물에 다량의 물이 함유되어 있어 이를 증유 분리하는데 많은 에너지가 소요됨으로 평형반응을 최근 비가역 반응형으로 변환하고자 노력하고 있다.

○ 에스테르 가수분해촉매로서 금속촉매를 사용하는 반응은 별로 알려지지 않아서 각종 금속촉매 활성에 대한 자료는 적은 편이다. 가수분해반응 촉매로는 PdCl₂(MeCN)₂, FeCl₂, Fe(Cl₄)₃, Cu(ClO₄)₃, Sc(OTf)₃, Hf(OTf)₄등이 가수분해 활성이 있는 것으로 알려져 있으며 Fe와 Sc의 착체는 황산과 같은 정도의 활성이 있다. 이들 촉매는 평형에도 영향을 주지 않으면서 급속과의 조합 가능성을 보이고 있어 기대가 된다. 지금까지 에스테르 가수분해 촉매로 사용되어온 프로톤이나 루이스 산은 강산성임으로 장치부식에 문제를 일으키고 있어 중성에 가까운 촉매를 개발하는 것이 매우 중요하다.

○ 본 연구에서는 아릴에스테르의 2중 결합을 이성화시켜 비닐에스테르를 생성시키는데 있어 비가역 반응을 시키는 방법과 촉매나 반응계에 비가역반응을 시키는 방법 또는 평형을 일반적인 반응에서 벗어난 방법으로 반응을 시켰다. 그러나 실재 평형반응의 평형정수를 벗어나게 반응시킨다는 것은 열역학법칙을 벗어나는 것으로 용이하지가 않다. 이성화 촉매반응에서 아릴에스테르가 산화적 부가를 하여 π-아릴 중간체로 되는 것을 방지하기란 어려운 일이다. 이는 π-아릴 중간체에 물이 부가되면 가수분해와 같은 조건이 되어 가수분해생성물이 생기게 된다. 그러므로 π-아릴 중간체를 생성하지 않도록 하는 것이 중요하다.

저자: Kyusu Univ.
자료유형: 학술정보