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이놀레이트를 이용하는 유기합성

전문가 제언
○ 본고는 이놀레이트를 이용하는 새로운 유기합성법에 관련된 최근의 연구동향을 소개한 것이다. 이놀레이트는 엔올레이트의 2중 결합자리에 3중 결합을 가지고 있는 매우 반응성이 풍부한 탄소음이온으로서 유기합성 분야에서 그 활용성이 매우 크다. 그러나 엔올레이트에 대한 활발한 관심과 비교할 때 이놀레이트에 대한 관심은 저조하다. 그 이유는 이놀레이트의 합성이 그렇게 용이하지 않은데 일부 원인이 있을 것이다.

○ 이놀레이트는 알키닐 에테르의 전구체일 뿐 아니라 케텐 음이온으로 케텐의 전구체로도 작용할 수 있다. 그러므로 결코 엔올레이트보다 반응성이 적지 않으며 합성 대상 범위도 결코 좁지 않다. 이놀레이트는 음이온이나 양이온으로 바뀔 수 있으며 친핵성으로 작용하여 친전자성물질과 반응하여 케텐을 생성시키며 친전자성으로 친핵성 물질과 반응하여 엔올레이트를 생성할 수 있다. 그러므로 양이온이나 음이온으로 전환시키면서 cascade 과정 개시에 이용할 수 있으며 토크선택적 반응을 통해서 입체선택성을 갖는 올레핀화 반응, 고리화 첨가반응을 통해서 헤테로고리 화합물의 합성에 이용될 수 있다.

– 이놀레이트로부터 얻어진 엔올레이트는 다시 친전자성 물질과 반응하여 카르보닐 화합물을 생성시킬 수 있으므로 이러한 특성을 잘 이용하면 이놀레이트로부터 출발하여 엔올레이트를 거쳐 최종생성물에 이르는 반응을 하나의 반응조에서 연속적으로 행하는 일욕법으로 행하는 연속반응도 가능하다.

○ 그러므로 이놀레이트를 출발물질로 하는 유기합성반응은 고부가가치를 가진 정밀화학 제품의 합성에 효율적인 합성법으로 기대가 크므로 이 분야의 합성반응에 대한 각종 유기합성 관련 연구자의 관심을 촉구한다.
저자
Shindo, M; AF Shindo, Mitsuru
자료유형
학술정보
원문언어
영어
기업산업분류
화학·화공
연도
2007
권(호)
63(1)
잡지명
Tetrahedron
과학기술
표준분류
화학·화공
페이지
10~36
분석자
마*일
분석물
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